1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)valinate | 1947316-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)valinate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1947316-67-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: KMAZJIBPYYBTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)valinate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 新铜试剂 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (2-methyl-1-(4-methylquinolin-2-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的铜催化氧化还原活性酯与N-杂芳烃的偶联反应

  摘要：

  在此，我们报告了N-杂芳烃与氧化还原活性酯之间可见光诱导的铜催化的脱羧偶联反应的方案。各种N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与异喹啉，喹啉，吡啶，嘧啶，喹唑啉，邻苯二甲酰肼，菲啶和哒嗪反应，以适度至优异的收率得到相应的产物。反应在温和的条件下进行，具有广泛的范围和较高的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的Cu I光催化剂的催化行为与预先形成的[Cu（dmp）（xantphos）] BF 4一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02105
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-缬氨酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (tert-butoxycarbonyl)valinate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化区域选择性合成 C-4-烷基化吡啶与 N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  已经报道了一种在室温下在可见光照射下直接 C-4 选择性烷基化吡啶的方法，使用简单的马来酸盐衍生的吡啶鎓盐作为吡啶前体和容易获得的羧酸衍生的N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺作为烷基自由基前体，在不使用化学计量氧化剂和酸的情况下提供良好至优异的产率。广泛的伯、仲和叔羧酸盐可用作烷基化试剂。可以很好地耐受氧化和酸敏感官能团。

  DOI：

  10.1039/d2ob00123c

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。
• Metal-Free Regioselective Alkylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with N-Hydroxyphthalimide Esters under Organic Photoredox Catalysis
  作者：Can Jin、Bin Sun、Tengwei Xu、Liang Zhang、Rui Zhu、Jin Yang、Min Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1691567

  日期：2020.3

  A visible-light-induced direct C–H alkylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. It proceeds at room temperature by employing inexpensive Eosin Y as a photocatalyst and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters as alkylation reagents. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) were tolerated in this protocol, giving the corresponding

  已开发出可见光诱导的咪唑并 [1,2-a] 吡啶直接 C-H 烷基化。它通过使用廉价的曙红 Y 作为光催化剂和烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂在室温下进行。该协议允许使用源自脂肪族羧酸（初级、二级和三级）的各种 NHP 酯，从而以中等至极好的收率提供相应的 C-5 烷基化产品。机理研究表明，该过程涉及自由基脱羧偶联途径。
• Visible-light induced decarboxylative coupling of redox-active esters with disulfides to construct C–S bonds
  作者：Zhiwei Xiao、Lu Wang、Junjie Wei、Chongzhao Ran、Steven H. Liang、Jingjie Shang、Guang-Ying Chen、Chao Zheng

  DOI：10.1039/d0cc00451k

  日期：——

  A novel method has been established for the construction of C–S bonds using redox-active esters with disulfides in the presence of Ru-photoredox catalyst.

  已建立一种新颖的方法，利用具有二硫键的氧化还原活性酯和Ru-光氧化还原催化剂构建C-S键。
• Photocatalytic dual decarboxylative alkenylation mediated by triphenylphosphine and sodium iodide
  作者：Hong-Yu Wang、Long-Jin Zhong、Gui-Fen Lv、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob01242d

  日期：——

  alkenylation of α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters mediated by triphenylphosphine and sodium iodide has been developed. This protocol proceeds under 456-nanometer irradiation by visible blue light in the absence of transition metals or organic dye based photoredox catalysts. The reaction is successfully applied to a wide range of redox-active esters derived from

  已经开发了由三苯基膦和碘化钠介导的α，β-不饱和羧酸和烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的高效光催化双脱羧烯基化。该方案在不存在过渡金属或有机染料基光氧化还原催化剂的情况下，在可见光蓝光下于456纳米辐照下进行。该反应已成功应用于衍生自脂族羧酸（1°，2°和3°）和α-氨基酸的多种氧化还原活性酯，可将多种α，β-不饱和羧酸转化为α，β -烷基化苯乙烯在温和条件下高效且具有出色的选择性。