(2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯 | 10567-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: (2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯
• 中文别名: 1,2-二硬脂酰-sn-甘油
• 英文名称: 1,2-distearoyl-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-3-hydroxypropane-1,2-diyl distearate；[(2S)-3-hydroxy-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate
• CAS: 10567-21-2
• 化学式: C₃₉H₇₆O₅
• 分子量: 625.029
• InChiKey: UHUSDOQQWJGJQS-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：0.25mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.7 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

1,2-二硬脂酰-sn-甘油（DSG；1,2-二十八烷基-sn-甘油）被用作分离和鉴定1,2-二酰基-sn-甘油（DAG）分子物种的内部标准物【1】。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-硬脂酰-sn-甘油	1-O-stearoyl-sn-glycerol	22610-61-3	C21H42O4	358.562
  ——	1,2-di-O-stearoyl-3-O-benzylglycerol	76189-95-2	C46H82O5	715.154
  ——	3-O-benzyl-1,2-di-O-stearoyl-sn-glycerol	56586-08-4	C46H82O5	715.154
  ——	(R)-(+)-1,2-distearoyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)-sn-glycerol	110193-10-7	C45H90O5Si	739.292

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,6-二氟-4-硝基苯酚	1,2-Distearoyl-3-acetyl-glycerin	26658-07-1	C41H78O6	667.067
  3-乙酰基-1,2-二硬脂酰-sn-甘油	3-acetyl-1,2-distearoyl-sn-glycerol	20236-49-1	C41H78O6	667.067
  ——	1,2-dioctadecanoyl-3-((9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl)-sn-glycerol	——	C57H104O6	885.449
  ——	3-((5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoyl)-1,2-dioctadecanoyl-sn-glycerol	——	C59H104O6	909.471
  ——	1,2-distearoyl-3-docosahexaenoyl-sn-glycerol	——	C61H106O6	935.509
  ——	3-Brom-1,2-distearoyl-3-deoxy-sn-glycerin	14437-91-3	C39H75BrO4	687.926
  ——	Octadecanoic acid (R)-2-(dimethoxy-phosphanyloxy)-1-octadecanoyloxymethyl-ethyl ester	171191-32-5	C41H81O7P	717.064
  ——	1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoric acid	17966-16-4	C39H77O8P	705.009
  1,2二硬酯酸-3磷脂酰乙醇胺	1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine	1069-79-0	C41H82NO8P	748.078

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(2R)-3-dichlorophosphoryloxy-2-octadecanoyloxypropyl] octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.

  摘要：

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1096
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 环己烷 、 钯 作用下， 生成 (2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomeric α-Lecithins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a078

文献信息

• Synthesis of phosphatidyl-β-glucosyl glycerol containing a dioleoyl diglyceride moiety
  作者：C.A.A. van Boeckel、G.M. Visser、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82350-4

  日期：1985.1

  in a two step procedure, to afford compound ; (c) a 2,4-dichlorophenyl protected phosphatidic acid derivative . Compound could be selectively coupled to the primary hydroxyl function of to afford the fully protected glycophospholipid . Finally, removal of the 2,4-dichlorophenyl and TIPS protecting groups from was performed with syn-4-nitrobenzaldoximate and fluoride ions, respectively, to afford glycophospholipid

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。
• [EN] NUCLEIC ACID CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE ACIDE NUCLÉIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TRANSLATE BIO MA INC

  公开号：WO2018013525A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are conjugates comprising targeting moieties such as sugars, folates and cell-penetrating peptides, which can be used for the improved delivery of agents (e.g., nucleic acids, such as oligonucleotides or mRNAs, or other agents) to cells. The invention provides conjugates and compounds comprising targeting moieties, methods for preparing the same, and intermediates useful in their preparation. In another aspect, the present invention provides formulations (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the targetting moiety-containing conjugates and compounds. The present invention also provides methods for delivering agents (e.g., nucleic acids such as oligonucleotides or mRNAs) to a cell, methods for treating and/or preventing a disease or condition in a subject, and methods for modulating gene expression in a cell or a subject. Further, provided herein are kits comprising the conjugates, or formulations thereof; and kits for the preparation of conjugates described herein.

  本文提供了包含靶向基团的共轭物，如糖类、叶酸和穿膜肽，可用于改善药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA，或其他药物）对细胞的传递。该发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物，以及其制备方法和制备过程中有用的中间体。另一方面，本发明提供了包含靶向基团的共轭物和化合物的配方（例如，药物组合物）。本发明还提供了将药物（例如核酸，如寡核苷酸或mRNA）传递至细胞的方法，用于治疗和/或预防受试者疾病或状况的方法，以及用于调节细胞或受试者基因表达的方法。此外，本文提供了包含这些共轭物或其配方的试剂盒；以及用于制备本文所述共轭物的试剂盒。
• [EN] IONIZABLE AMINE LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLES<br/>[FR] LIPIDES AMINÉS IONISABLES ET NANOPARTICULES LIPIDIQUES
  申请人：INTELLIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020219876A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The disclosure provides ionizable amine lipids and salts thereof (e.g., pharmaceutically acceptable salts thereof) useful for the delivery of biologically active agents, for example delivering biologically active agents to cells to prepare engineered cells. The ionizable amine lipids disclosed herein are useful as ionizable lipids in the formulation of lipid nanoparticle-based compositions.

  该披露提供了可离子化的胺脂质及其盐（例如，其药用可接受盐），用于传递生物活性剂，例如将生物活性剂传递到细胞中以制备工程细胞。本公开的可离子化胺脂质在脂质纳米粒子基础组合物的配方中作为可离子化脂质是有用的。
• FLUORESCENT ANTICANCER PLATINUM DRUGS
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT. LTD.

  公开号：US20180312534A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to fluorescent platinum based compounds. The disclosure further relates to synthesis of said fluorescent platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said fluorescent platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by the fluorescence changes between aforesaid platinum based compounds and corresponding free ligands, nanoparticles and compositions.

  本公开涉及纳米技术和癌症治疗领域。具体而言，本公开涉及荧光铂基化合物。该公开进一步涉及合成所述荧光铂基化合物、纳米颗粒和包含所述荧光铂基化合物/纳米颗粒的组合物。该公开还涉及通过上述铂基化合物与相应的游离配体、纳米颗粒和组合物之间的荧光变化来管理癌症的方法。
• CATIONIC LIPID
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：US20180155304A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention aims to provide a cationic lipid that can be used as a nucleic acid delivery carrier, a lipid membrane structure using a cationic lipid, a nucleic acid-introducing agent using a cationic lipid, and a method of achieving nucleic acid introduction by using a nucleic acid-introducing agent containing a cationic lipid. A lipid membrane structure containing a cationic lipid represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, is superior in the stability in blood and tumor accumulation property. A nucleic acid-introducing agent using the cationic lipid can achieve high nucleic acid delivery efficiency of nucleic acid to be delivered into the cytoplasm.

  本发明旨在提供一种可用作核酸传递载体的阳离子脂质，使用阳离子脂质的脂质膜结构，使用阳离子脂质的核酸引入剂，以及通过使用含有阳离子脂质的核酸引入剂实现核酸引入的方法。含有由式（1）表示的阳离子脂质的脂质膜结构，在血液稳定性和肿瘤聚集性方面具有优越性。使用阳离子脂质的核酸引入剂可以实现将核酸高效传递到细胞质中。