N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl-L-proline benzyl ester | 35084-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl-L-proline benzyl ester
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-prolin-benzylester；BOC-Ala-Pro-OBZL；N-t-butoxycarbonyl-L-alanyl-L-proline benzyl ester；N-Boc-L-alanyl-L-proline benzyl ester；Boc-Ala-Pro-OBn；Boc-L-alanyl-L-proline benzyl ester；benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 35084-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: YRGOZFGRJADWIU-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl-L-proline benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 229.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）三氟甲磺酸盐介导的大内酯化/固相合成方法用于二肽的合成

  摘要：

  报道了使用MNBA（Shiina's试剂）的三氟甲磺酸dy对大环内酯化反应形成二肽的影响。使用镧系元素三氟甲磺酸盐添加剂形成16元depsipeptide，可提高产率。大环化策略的使用允许使用半自动化的固相合成方法，以仅在两个物理操作中快速合成抗菌A54556酰基肽肽的类似物，仅需在环化后纯化最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00781
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-proline benzyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  左旋美普他酚前药及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提出了左旋美普他酚前药及其制备方法和用途，其中，左旋美普他酚前药为式I所示的化合物或式I所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物或药学上可接受的盐。该化合物的肝脏首过效应低、生物利用度高，以该化合物为活性成分的药物可用于治疗神经退行性疾病或者各类急慢性疼痛，如创伤、术后、产科和癌症疼痛，偏头疼及神经性疼痛等。

  公开号：

  CN106866733B
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 ice 、 peptide 、 氯仿 、 水 、 柠檬酸 、 Sodium sulfate-III 、 ether petroleum ether 、 petroleum ether 、 N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl-L-proline benzyl ester 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 以79.9 g (yield, 70.75%) of I的产率得到N-t-butyloxycarbonyl-L-alanyl-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elastomeric polypeptide matrices for preventing adhesion of biological

  摘要：

  本发明提供了一种生物弹性体，其包括以下式子的四肽和/或五肽单体单位：R.sub.1 PGR.sub.2 G.sub.n，其中R.sub.1是丙氨酸或甘氨酸的肽产生残基；P是脯氨酸的肽产生残基；G是甘氨酸的肽产生残基；R.sub.2是甘氨酸或丙氨酸的肽产生残基；n为0或1。本发明还提供了一种方法，通过使用生物弹性体在第一表面和第二表面之间形成保护层，以防止生物材料（如蛋白质、细胞和组织）的粘附。

  公开号：

  US05519004A1

文献信息

• Peptidase inhibitors
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05496927A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  This invention relates to analogs of peptidase substrates in which the amide group containing the scissile amide bond of the substrate peptide has been replaced by an activated electrophilic ketone moiety. These analogs of the peptidase substrates provide specific enzyme inhibitors for a variety of proteases, the inhibition of which will have useful physiological consequences in a variety of disease states.

  这项发明涉及肽酶底物的类似物，其中底物肽的含有可切割酰胺键的酰胺基团已被活化的亲电酮基团所取代。这些肽酶底物的类似物为各种蛋白酶提供特异性酶抑制剂，抑制这些蛋白酶将在各种疾病状态下产生有用的生理后果。
• Amino acid derivatives, methods of preparing said derivatives and
  申请人：Ajinomoto Company Incorporated

  公开号：US04472381A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  The present invention relates to an amino acid derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 represent hydroxyl, alkyloxy, aryloxy, arylkyloxy, alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.3, R.sub.5, R.sub.8 and R.sub.11 are hydrogen or alkyl; R.sub.4, R.sub.7 and R.sub.10 are hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, aryl or aralkyl; R.sub.6 and R.sub.9 are hydrogen, alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.12 is hydroxyl, alkyloxy, aryloxy, aralkyloxy, amino, mono- or di-alkyl-, aryl- or aralkyl amino; and R.sub.6 and R.sub.7 combined together, and R.sub.9 and R.sub.10 combined together independently may form a substituted or unsubstituted alkylene bridge. The present invention also relates to a method of preparing said amino acid derivatives, and to anti-hypertensive drugs containing them.

  本发明涉及一种由以下式表示的氨基酸衍生物##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2代表羟基、烷氧基、芳基氧基、芳基烷氧基、烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.3、R.sub.5、R.sub.8和R.sub.11为氢或烷基；R.sub.4、R.sub.7和R.sub.10为氢，或取代或未取代的烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.6和R.sub.9为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.12为羟基、烷氧基、芳基氧基、芳基烷氧基、氨基、单烷基或双烷基、芳基或芳基氨基；以及R.sub.6和R.sub.7结合在一起，R.sub.9和R.sub.10独立地结合在一起可能形成取代或未取代的烷基桥。本发明还涉及制备所述氨基酸衍生物的方法，以及含有它们的抗高血压药物。
• Amino acid derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04536395A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  N-terminal phosphorus dipeptides having antihypertensive properties are disclosed.

  N-末端磷二肽具有降压作用。
• Amino Acids and Peptides. LIV. Application of 2-Adamantyl Derivatives as Protecting Groups to the Synthesis of Peptide Fragments Related to Sulfolobus solifataricus Ribnuclease. I.
  作者：Yoshio OKADA、Shima JOSHI、Noriyuki SHINTOMI、Yukihiro KONDO、Yuko TSUDA、Kazuko OHGI、Masachika IRIE

  DOI：10.1248/cpb.47.1089

  日期：——

  The 2-adamantyloxycarbonyl group was employed for the protection of the epsilon-amino group of Lys and the hydroxyl group of Tyr, and the 2-adamantyl ester was employed for the protection of the beta-carboxyl group of Asp in order to construct eight peptide segments as building blocks for the preparation of peptide fragments related to the sequence of Sulfolobus solifataricus Ribonuclease. The usefulness

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。
• N-bromosuccinimide oxidation of dipeptides and their amino acids: Synthesis, kinetics and mechanistic studies
  作者：N. S. Linge Gowda、M. N. Kumara、D. Channe Gowda、K. S. Rangappa

  DOI：10.1002/kin.20161

  日期：2006.6

  synthesized by classical solution phase methods and characterized. The kinetics of oxidation of amino acids (AA) and DP by N-bromosuccinimide (NBS) was studied in the presence of perchlorate ions in acidic medium at 28°C. The reaction was followed spectrophotometrically at λmax = 240 nm. The reactions follow identical kinetics, being first order each in [NBS], [AA], and [DP]. No effect on [H+], reduction

  通过经典的液相方法合成二肽 (DP)，即缬氨酰甘氨酸 (Val-Gly)、丙氨酰脯氨酸 (Ala-Pro) 和缬氨酰脯氨酸 (Val-Pro)，并对其进行表征。N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对氨基酸 (AA) 和 DP 的氧化动力学在 28°C 酸性介质中存在高氯酸根离子的情况下进行了研究。在 λmax = 240 nm 处用分光光度法跟踪反应。反应遵循相同的动力学，在 [NBS]、[AA] 和 [DP] 中均为一级反应。没有观察到对 [H+]、还原产物 [琥珀酰亚胺] 和离子强度的影响。研究了改变介质介电常数和添加阴离子（如氯离子和高氯酸根）的影响。已计算激活参数。反应的氧化产物被分离和表征。所提出的机制与实验结果一致。AA 和 DP 的氧化速率之间存在明显的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 38: 376–385,