trimethyl-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-1-en-3-yl]oxysilane | 1138162-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: trimethyl-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-1-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 1138162-58-9
• 化学式: C₁₇H₃₅BO₃Si
• 分子量: 326.36
• InChiKey: WRXSXEGPAUXPHX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-1-en-3-yl]oxysilane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SN2' 硼介导的光信反应 - 取代烯酰胺和烯醇苯甲酸酯的新型一锅三组分合成

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800965
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-1-octyne 、 频那醇硼烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到trimethyl-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-1-en-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  SN2' 硼介导的光信反应 - 取代烯酰胺和烯醇苯甲酸酯的新型一锅三组分合成

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800965

文献信息

• S_N2′ Boron-Mediated Mitsunobu Reactions - A New One-Pot Three-Component Synthesis of Substituted Enamides and Enol Benzoates
  作者：Fabienne Berrée、Nicolas Gernigon、Alain Hercouet、Chia Hui Lin、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800965

  日期：2009.1

  The conversion of (3-hydroxy-1-propen-1-yl)boronates to substituted enamides and enol benzoates is readily achieved in a one-pot procedure consisting of a regiocontrolled Mitsunobu reaction with convenient nucleophiles, followed by allylboration of aldehydes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)