tetramethylammonium trifluoromethanethiolate | 515823-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetramethylammonium trifluoromethanethiolate
• 英文别名: tetramethylammonium trifluoromethylthiolate；tetramethylazanium;trifluoromethanethiolate
• CAS: 515823-30-0
• 化学式: CF₃S*C₄H₁₂N
• 分子量: 175.218
• InChiKey: LTONLRVDOIFITJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  210 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P301+P330+P331,P303+P361+P353,P363,P304+P340,P310,P321,P260,P264,P280,P305+P351+P338,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 在 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到trans-chlorotetrafluoro(trifluoromethyl)sulfur(VI)
  参考文献：
  名称：

  反式三氟甲基四氟硫基氯：选择性合成及与重氮化合物的反应

  摘要：

  反式-三氟甲基四氟硫基氯（反式-CF 3 SF 4 Cl）是将CF 3 SF 4基团结合到有机化合物中的独特试剂。然而，CF 3 SF 4 Cl是由危险的试剂制备的或形成为低收率的反式和顺式异构体的混合物。在此，描述了在安全无气体试剂的条件下银促进的反式-CF 3 SF 4 Cl 选择性合成。此外，反式-CF 3 SF 4的合成应用Cl 通过 α-重氮羰基化合物的新三氟甲基四氟硫烷基化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03540
• 作为产物：
  描述：

  四甲基氟化铵 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到tetramethylammonium trifluoromethanethiolate
  参考文献：
  名称：

  台式稳定且易于回收的双核钯（I）催化剂实现了芳基碘和溴化物的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  尽管钯催化在现代化学研究中无处不在，但是在常规实验室应用下如何回收活性过渡金属络合物常常是一项挑战。本文描述的是具有更健壮（空气，湿气和热稳定）双核Pd I配合物的交替交叉偶联循环的概念，从而避免了对敏感的Pd 0物种或配体的处理。高度高效的C  SCF 3的范围内的芳基碘化物和溴化物的耦合达到了，并且PD的恢复余复合物通过简单的开气氛柱色谱法来完成。动力学和计算数据支持双核Pd I催化的可行性。新颖的SCF分离了3桥的Pd I二聚体，通过X射线晶体学表征，并证明是有效的催化中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201501617
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 tetramethylammonium trifluoromethanethiolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到Z-Phe-F
  参考文献：
  名称：

  使用台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3从羧酸直接合成酰基氟

  摘要：

  据报道，将脂肪族和芳香族羧酸方便，高效且选择性地转化为酰基氟。与需要有毒或挥发性添加剂以及碱和反应控制（即冷却，缓慢添加）的既定方法相比，该方案可以在与稳定的固体试剂直接反应后直接访问各种R-COF实体（在室温下为Me 4 N）SCF 3。该方法无碱和无添加剂，与后期合成应用程序兼容，具有较高的官能团耐受性，并且可通过过滤轻松纯化目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02516

文献信息

• Deoxytrifluoromethylthiolation and Selenylation of Alcohols by Using Benzothiazolium Reagents
  作者：Stefan Dix、Michael Jakob、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.201901607

  日期：2019.6.7

  Aliphatic compounds substituted with medicinally important trifluoromethylthio (SCF3) and trifluoromethylselenyl (SeCF3) groups were synthesized directly from alcohols by using the new benzothiazolium salts BT‐SCF3 and BT‐SeCF3. These bench‐stable fluorine‐containing reagents are facile to use and can be prepared in two steps from non‐fluorinated heteroaromatic starting materials. The metal‐free d

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。
• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• Syntheses of Trifluoromethanethiolato Platinum(II) Complexes - Crystal Structures ofcis-Pt(SCF3)2(PPh3)2 andtrans-Pt(SCF3)Cl(PPh3)2
  作者：Natalya V. Kirij、Wieland Tyrra、Dieter Naumann、Ingo Pantenburg、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1002/zaac.200500349

  日期：2006.1

  Ligand exchange reactions of cis-PtCl2(PPh3)2 and [NMe4]SCF3 in different ratios were studied. Depending on the stoichiometry reactions proceeded with formation of products expected for the chosen ratio, i. e. cis-Pt(SCF3)Cl(PPh3)2, cis-Pt(SCF3)2(PPh3)2, and [NMe4][Pt(SCF3)3(PPh3)]. Starting from cis-PtCl2(MeCN)2 and [NMe4]SCF3 and adding PPh3 after substitution, product mixtures were dominated by

  研究了不同比例的cis-PtCl2 (PPh3) 2 和[NMe4] SCF3 的配体交换反应。取决于化学计量反应，形成所选比例的预期产物，即顺式 Pt (SCF3) Cl (PPh3) 2、顺式 Pt (SCF3) 2 (PPh3) 2 和 [NMe4] [Pt (SCF3) 3 (PPh3)]。从顺式 PtCl2 (MeCN) 2 和 [NMe4] SCF3 开始，并在取代后加入 PPh3，产物混合物以相应的反式异构体为主。讨论了顺式Pt (SCF3) 2 (PPh3) 2 和反式Pt (SCF3) Cl (PPh3) 2 的单晶结构分析结果。
• Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of α-Diazo Esters Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Thilo Krause、Valentina Bragoni、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201602730

  日期：2016.8.22

  α‐Diazo esters are smoothly converted into the corresponding trifluoromethyl thio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. This straightforward method gives high yields under neutral conditions at room temperature and is applicable to a wide range of functionalized molecules, including diverse α‐amino acid derivatives

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。
• Site-selective and versatile aromatic C−H functionalization by thianthrenation
  作者：Florian Berger、Matthew B. Plutschack、Julian Riegger、Wanwan Yu、Samira Speicher、Matthew Ho、Nils Frank、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41586-019-0982-0

  日期：2019.3

  variety of well-defined arene derivatives. Here we report a highly selective aromatic C–H functionalization reaction that does not require a particular directing group or substitution pattern to achieve selectivity, and provides functionalized arenes that can participate in various transformations. We introduce a persistent sulfur-based radical to functionalize complex arenes with high selectivity and obtain

  直接 C–H 功能化可以快速增加有用的结构和功能分子复杂性 1-3。有时可以通过适当的导向基团或取代模式来实现位点选择性 1-4——在没有这种功能的情况下，大多数芳香族 C-H 官能化反应为大多数底物提供不止一种产物异构体 1,4,5。开发具有高位置选择性的 C-H 官能化反应，并安装一个官能团，该官能团可作为合成的关键以进一步官能化，这将提供获得多种明确定义的芳烃衍生物的途径。在这里，我们报告了一种高度选择性的芳族 C-H 官能化反应，它不需要特定的导向基团或取代模式来实现选择性，并提供可以参与各种转化的功能化芳烃。我们引入了一种持久的硫基自由基，以高选择性对复杂的芳烃进行功能化，并通过过渡金属和光氧化还原催化获得准备进行不同转化的铪盐。这种转化与之前所有芳香族 C-H 官能化反应的根本不同之处在于，它提供了对复杂小分子的大量衍生物的直接访问，快速生成具有其他方法无法实现的选择性的功能多