methyl 3-S-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-thio-α-D-mannopyranoside | 183000-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-S-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: S-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] ethanethioate
• CAS: 183000-62-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S
• 分子量: 430.522
• InChiKey: LDXLMXUFNULQPF-AZZQQCEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-S-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-(R)-4-Benzyloxy-4-((2R,3R,4S)-3-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-thiophen-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3，6-硫代脱水糖衍生物。对映体合成的（2 R，3 R，4 S）-3-苄氧基-4-羟基-2-[（R）-1-苄氧基-4-羟基丁基]硫杂环戊烷为关键中间体†

  摘要：

  甲基2 - O-苄基-3,6-硫代脱水-α-D-甘露吡喃糖苷（9）是从市售的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中分八步获得的。通过酸水解化合物2，将化合物9转化为（2 R，3 R，4 S）-3-苄氧基-4-羟基-2-[（R）-1-苄氧基-4-羟基丁基]硫烷（14）。 4-二-O-苄基衍生物10，然后将未分离的2,4-二-O-苄基-3,6-硫代脱水-D-甘露糖（11）与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到= 1：1 E / Z相应的α，β-不饱和酯（12）的混合物。最后，催化加氢12到乙基（- [R）-4-苄氧基-4 - [（2' - [R）-3' - [R，4'小号）-3'-苄氧基-4'- hydroxythiolan -2'-基]丁酸乙酯（13），然后用氢化锂铝还原得到标题化合物14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330440
• 作为产物：
  描述：

  、 钠硫代乙酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-S-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与N-聚糖生物合成有关的Carbasugar-硫醚假二糖

  摘要：

  α-Glcp-（1-> 3）-alpha-Glcp和α-Glcp-（1-> 3）-α-Manp二糖的类似物（代表两个被α-葡萄糖苷酶II切割的α-葡萄糖键合成了非还原末端的糖被碳糖代替，糖间的氧被硫合成的N-聚糖生物合成。关键的偶联步骤是通过C-3葡萄糖或甘露醇硫醇盐对Carbasugar的C-1处的赤道三氟甲磺酸盐进行S（N）2置换，构型反转，得到在Carbasugar的C-1处具有轴向取代的硫醚假二糖。脱保护的假二糖未能抑制α-葡萄糖苷酶II的作用，无论是通过体外试验还是通过细胞研究中的游离寡糖（FOS）分析进行测量。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.12.023

文献信息

• Non-Glycosidically Linked Pseudodisaccharides: Thioethers, Sulfoxides, Sulfones, Ethers, Selenoethers, and Their Binding to Lectins
  作者：Ian Cumpstey、Clinton Ramstadius、Tashfeen Akhtar、Irwin J. Goldstein、Harry C. Winter

  DOI：10.1002/ejoc.200901481

  日期：2010.4

  Hydrolytically stable non-glycosidically linked tail-to-tail pseudodisaccharides are linked by a single bridging atom remote from the anomeric centre of the constituent monosaccharides. Some such pseudodisaccharides with sulfur or oxygen bridges were found to act as disaccharide mimetics in their binding to the Banana Lectin and to Concanavalin A. A versatile synthetic route to a small library of such

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。