methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-thioanhydro-α-D-mannopyranoside | 183000-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-thioanhydro-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (1S,3S,4R,5S,8R)-3-methoxy-4,8-bis(phenylmethoxy)-2-oxa-6-thiabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 183000-65-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄S
• 分子量: 372.485
• InChiKey: ONSIKAGZMDEJGN-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-thioanhydro-α-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (Z)-(R)-4-Benzyloxy-4-((2R,3R,4S)-3-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-thiophen-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 、 (E)-(R)-4-Benzyloxy-4-((2R,3R,4S)-3-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-thiophen-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3，6-硫代脱水糖衍生物。对映体合成的（2 R，3 R，4 S）-3-苄氧基-4-羟基-2-[（R）-1-苄氧基-4-羟基丁基]硫杂环戊烷为关键中间体†

  摘要：

  甲基2 - O-苄基-3,6-硫代脱水-α-D-甘露吡喃糖苷（9）是从市售的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中分八步获得的。通过酸水解化合物2，将化合物9转化为（2 R，3 R，4 S）-3-苄氧基-4-羟基-2-[（R）-1-苄氧基-4-羟基丁基]硫烷（14）。 4-二-O-苄基衍生物10，然后将未分离的2,4-二-O-苄基-3,6-硫代脱水-D-甘露糖（11）与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到= 1：1 E / Z相应的α，β-不饱和酯（12）的混合物。最后，催化加氢12到乙基（- [R）-4-苄氧基-4 - [（2' - [R）-3' - [R，4'小号）-3'-苄氧基-4'- hydroxythiolan -2'-基]丁酸乙酯（13），然后用氢化锂铝还原得到标题化合物14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330440
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-thioanhydro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3，6-硫代脱水糖衍生物。对映体合成的（2 R，3 R，4 S）-3-苄氧基-4-羟基-2-[（R）-1-苄氧基-4-羟基丁基]硫杂环戊烷为关键中间体†

  摘要：

  甲基2 - O-苄基-3,6-硫代脱水-α-D-甘露吡喃糖苷（9）是从市售的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中分八步获得的。通过酸水解化合物2，将化合物9转化为（2 R，3 R，4 S）-3-苄氧基-4-羟基-2-[（R）-1-苄氧基-4-羟基丁基]硫烷（14）。 4-二-O-苄基衍生物10，然后将未分离的2,4-二-O-苄基-3,6-硫代脱水-D-甘露糖（11）与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到= 1：1 E / Z相应的α，β-不饱和酯（12）的混合物。最后，催化加氢12到乙基（- [R）-4-苄氧基-4 - [（2' - [R）-3' - [R，4'小号）-3'-苄氧基-4'- hydroxythiolan -2'-基]丁酸乙酯（13），然后用氢化锂铝还原得到标题化合物14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330440

文献信息

• 3,6-Thioanhydro sugar derivatives. An enantiospecific synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-3-benzyloxy-4-hydroxy-2-[(<i>R</i>)-1-benzyloxy-4-hydroxybutyl]thiolane as the key intermediate for thioswainsonine
  作者：Isidoro Izquierdo、Maria T. Plaza、Antonio RamYírez、Fida Aragón

  DOI：10.1002/jhet.5570330440

  日期：1996.7

  ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane to give an = 1:1 E/Z mixture of the corresponding α,β-unsaturated ester (12). Finally, catalytic hydrogenation of 12 to ethyl (R)-4-benzyloxy-4-[(2′R)3′R,4′S)-3′-benzyloxy-4′-hydroxythiolan-2′-yl]butanoate (13) and subsequent reduction with lithium aluminum hydride gave the title compound 14.

  甲基2 - O-苄基-3,6-硫代脱水-α-D-甘露吡喃糖苷（9）是从市售的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中分八步获得的。通过酸水解化合物2，将化合物9转化为（2 R，3 R，4 S）-3-苄氧基-4-羟基-2-[（R）-1-苄氧基-4-羟基丁基]硫烷（14）。 4-二-O-苄基衍生物10，然后将未分离的2,4-二-O-苄基-3,6-硫代脱水-D-甘露糖（11）与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到= 1：1 E / Z相应的α，β-不饱和酯（12）的混合物。最后，催化加氢12到乙基（- [R）-4-苄氧基-4 - [（2' - [R）-3' - [R，4'小号）-3'-苄氧基-4'- hydroxythiolan -2'-基]丁酸乙酯（13），然后用氢化锂铝还原得到标题化合物14。