(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranosid-3-yl)(3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)sulfane | 1227925-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranosid-3-yl)(3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)sulfane
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[[(3aR,5R,6S,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]sulfanyl]-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1227925-10-1
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₀S
• 分子量: 630.756
• InChiKey: GCUZAWDDXKHXTL-ZQVDDFJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranosid-3-yl)(3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)sulfane 在 甲醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以75%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-4-[[(3aR,5R,6S,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]sulfanyl]-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  非糖苷连接的假二糖：硫醚、亚砜、砜、醚、硒醚及其与凝集素的结合

  摘要：

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901481
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 、 methyl 3-S-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranosid-3-yl)(3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  非糖苷连接的假二糖：硫醚、亚砜、砜、醚、硒醚及其与凝集素的结合

  摘要：

  水解稳定的非糖苷连接的尾对尾假二糖通过远离组成单糖的异头中心的单个桥原子连接。发现一些具有硫桥或氧桥的此类假二糖在与香蕉凝集素和刀豆球蛋白 A 结合时充当二糖模拟物。描述了一种合成此类化合物的小型文库的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901481