methyl 2-O-acetyl-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate | 114743-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate
• 英文别名: Methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-acetylgluconate；methyl (2R)-2-acetyloxy-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 114743-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: RHJASJWXECMSDY-WISYIIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Heiser, Ulrich F.; Dobner, Bodo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 809 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Regeling, Henk; Rouville, Egbert de; Chittenden, Gordon J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1987, vol. 106, # 6-7, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• Efficient and Rapid Regioselective Deprotection of Isopropylidene Ketals
  作者：Sakkarapalayam M. Mahalingam、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1515/znb-2005-0909

  日期：2005.9.1

  A simple and efficient protocol is described for the regioselective hydrolysis of terminal isopropylidene ketal protection in carbohydrate derivatives 1a - 11a. It uses either CoCl₂ · 2H₂O in acetonitrile or InCl₃ in methanol at temperatures ranging from 50 to 60 °C. The low cost of CoCl₂·2H₂O along with its requirement in catalytic quantities offers a great advantage for the multi-gram scale reaction.

  描述了一种简单高效的协议，用于糖衍生物1a-11a中端异丙基亚甲基保护基的区域选择性水解。它可以在50至60°C范围内使用乙腈中的CoCl₂·2H₂O或甲醇中的InCl₃。CoCl₂·2H₂O的低成本以及其在催化量下的需求为多克级反应提供了巨大优势。
• Vijayasaradhi; Singh, Jaimala; Aidhen, Indrapal Singh, Synlett, 2000, # 1, p. 110 - 112
  作者：Vijayasaradhi、Singh, Jaimala、Aidhen, Indrapal Singh

  DOI：——

  日期：——
• REGELING, H.;DE, ROUVILLE E.;CHITTENDEN, G. J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 106,(1987) N 8, 461-464
  作者：REGELING, H.、DE, ROUVILLE E.、CHITTENDEN, G. J. F.

  DOI：——

  日期：——