methyl 2-{[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]methyl}acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-{[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]methyl}acrylate
• 英文别名: methyl 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: ZYUBTCZBIOXOBV-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]methyl}acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,2R,6R,8R,9S,10R)-4,4-dimethyl-9-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由稠合呋喃-吡喃 β-氨基酸和 L-Ala 衍生的 α/β-肽的合成和结构研究

  摘要：

  合成了新的融合顺式和反式呋喃吡喃 β-氨基酸。顺式单体用于合成 α/β-肽（四聚体、五聚体、六聚体和七聚体），以了解其对螺旋形成的影响。对 C 端具有“β-α-β”序列的肽的构象分析显示存在左手 9/11 螺旋，其中发现九元 H 键基序较弱并有助于只有少量的静电相互作用才能稳定螺旋。在 C 端具有“α-β-α”序列的肽表明存在涉及中央残基的左手 9/11 螺旋，并在 C 端显示出清晰的 12 元转角。在这两种情况下，9/11 螺旋都由 N 端的七元 H 键稳定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300055
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-eno-furanose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl 2-{[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  由稠合呋喃-吡喃 β-氨基酸和 L-Ala 衍生的 α/β-肽的合成和结构研究

  摘要：

  合成了新的融合顺式和反式呋喃吡喃 β-氨基酸。顺式单体用于合成 α/β-肽（四聚体、五聚体、六聚体和七聚体），以了解其对螺旋形成的影响。对 C 端具有“β-α-β”序列的肽的构象分析显示存在左手 9/11 螺旋，其中发现九元 H 键基序较弱并有助于只有少量的静电相互作用才能稳定螺旋。在 C 端具有“α-β-α”序列的肽表明存在涉及中央残基的左手 9/11 螺旋，并在 C 端显示出清晰的 12 元转角。在这两种情况下，9/11 螺旋都由 N 端的七元 H 键稳定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300055

文献信息

• Synthesis and Structural Studies of α/β-Peptides Derived from Fused Furano-pyran­ β-Amino Acid and L-Ala
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Tailor Sridhar、Pothula Purushotham Reddy、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1002/ejoc.201300055

  日期：2013.6

  for the synthesis of α/β-peptides (tetra-, penta-, hexa- and hepta-mers), to understand its impact on helix formation. Conformational analysis of the peptides with a “β-α-β” sequence at the C-terminus showed the presence of a left-handed 9/11-helix in which the nine-membered H-bond motif is found to be weak and contributes only a small amount of electrostatic interaction to helix stabilization. Peptides

  合成了新的融合顺式和反式呋喃吡喃 β-氨基酸。顺式单体用于合成 α/β-肽（四聚体、五聚体、六聚体和七聚体），以了解其对螺旋形成的影响。对 C 端具有“β-α-β”序列的肽的构象分析显示存在左手 9/11 螺旋，其中发现九元 H 键基序较弱并有助于只有少量的静电相互作用才能稳定螺旋。在 C 端具有“α-β-α”序列的肽表明存在涉及中央残基的左手 9/11 螺旋，并在 C 端显示出清晰的 12 元转角。在这两种情况下，9/11 螺旋都由 N 端的七元 H 键稳定。