2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl)-acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3,4-dibromo-5-oxo-2H-furan-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₈Br₂O₄
• 分子量: 339.968
• InChiKey: LSGHQBFFPNXLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属介导的粘膜酸的烯丙基化：γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯的容易形成

  摘要：

  Mucohalic羧酸{mucochloric酸（1，3,4-二氯-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮和mucobromic酸（2，3,4-二溴-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮）}在铟和锡介导的Barbier型烯丙基化反应中用作醛，并以良好或极好的收率得到γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01380-7

文献信息

• Process for preparing functionalized gamma-butyrolactiones from mucohalic acid
  申请人：——

  公开号：US20040049058A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A process for preparing functionalized &ggr;-butyrolactones 3 and various biologically active compounds using mucohalic acid 1 and halide 2 in the presence of indium is disclosed, wherein X, Y, R 1 , R 2 , and R 3 may have any of the meanings defined herein. 1

  披露了一种使用粘膜酸1和卤化物2在铟的存在下制备功能化γ-丁内酯3和多种生物活性化合物的方法，其中X、Y、R1、R2和R3可以是本文定义的任何含义。
• Metal-mediated allylation of mucohalic acids: facile formation of γ-allylic α,β-unsaturated γ-butyrolactones
  作者：Ji Zhang、Peter G. Blazecka、Heidi Berven、Daniel Belmont

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01380-7

  日期：2003.7

  Mucohalic acids mucochloric acid (1, 3,4-dichloro-5-hydroxy-5H-furan-2-one and mucobromic acid (2, 3,4-dibromo-5-hydroxy-5H-furan-2-one)} were employed as aldehydes in the indium- and tin-mediated Barbier-type allylation reactions and afforded γ-allylic α,β-unsaturated γ-butyrolactones in good to excellent yield.

  Mucohalic羧酸mucochloric酸（1，3,4-二氯-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮和mucobromic酸（2，3,4-二溴-5-羟基-5- ħ -呋喃-2-酮）}在铟和锡介导的Barbier型烯丙基化反应中用作醛，并以良好或极好的收率得到γ-烯丙基α，β-不饱和γ-丁内酯。