1,6-di-O-benzyl-3,4-O-methylethylidene-L-iditol | 134896-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-benzyl-3,4-O-methylethylidene-L-iditol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 134896-17-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: OSWZRDRKRIZNJD-FNAHDJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-benzyl-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (D)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  到对映异构纯甲立体选择性路线肌醇肌醇衍生物从d-甘露醇开始

  摘要：

  已经开发了从醛糖醇到肌醇的碳环化途径，其中涉及由二碘化sa促进的1，6-二醛的立体选择性分子内频哪醇偶联作为关键步骤。这条路线已经被应用到对映体纯的合成肌肉肌醇使用容易获得的d-甘露醇作为原料的衍生物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76674-3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,4-O-methylethylidene-D-mannitol 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 1,6-di-O-benzyl-3,4-O-methylethylidene-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetric bis(cyclic isothioureas) as potent inhibitors of glycosidases

  摘要：

  Enantiopure C-2-symmetric bis(cyclic isothioureas), considered as potent inhibitors of glycosidases, have been synthesized from D-mannitol. The key step involved a mercuric-catalyzed transformation of a cyclic 1,3-thiazolidine-2-thione into a 2-N-tert-butylamino-1,3-thiazoline. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00593-6

文献信息

• Synthesis of C₂-Symmetrical Cyclic Guanidino-Sugars from d-Mannitol
  作者：Laurence Gauzy、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1055/s-1998-3129

  日期：1998.4

  An efficient method für the synthesis of C2-symmetrical cyclic guanidino-sugars has been developed from 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-d-mannitol or l-iditol.

  从 1,2:5,6-二氢-3,4-O-甲基亚乙基-d-甘露醇或 l-iditol 中开发出了一种合成 C2 对称环状胍基糖的高效方法。
• Synthesis of C 2 -symmetric guanidino-sugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Laurence Gauzy、Christine Gravier-Pelletier、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00294-1

  日期：2000.2

  A series of enantiomerically pure C-2-Symmetric guanidino-sugars was synthesized from D-mannitol. The first method described involves direct opening of a bis-epoxide by guanidine, whereas the second one deals with a mercury-catalyzed transformation of a cyclic thiourea into a N,N,N"-trisubstituted guanidine as a key step. The biological activity of these compounds towards several glycosidases has been evaluated. One of them (5) was found to selectively inhibit alpha-L-fucosidase of bovin kidney (2.8 mu M). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.