[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N,N'-bis(4-methylphenyl)carbamimidate | 77667-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N,N'-bis(4-methylphenyl)carbamimidate
• CAS: 77667-89-1
• 化学式: C₄₉H₅₀N₂O₆
• 分子量: 762.946
• InChiKey: OXDOBZBMRFIIPO-KPCABPGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N,N'-bis(4-methylphenyl)carbamimidate 、 Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-Trimethoxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A New Utility ofO-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides

  摘要：

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31617
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 0.08h， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] N,N'-bis(4-methylphenyl)carbamimidate
  参考文献：
  名称：

  A New Utility ofO-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides

  摘要：

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31617

文献信息

• A New Utility of<i>O</i>-Glycosylpseudoureas for Synthesis of Glucopeptides and (1 → 6)-Disaccharides
  作者：Štefica Horvat、Lidija Varga、Jaroslav Horvat

  DOI：10.1055/s-1986-31617

  日期：——

  The synthetic utility of O-glycosylpseudourea derivatives for the preparation of glucosyl ethers and esters of amino acids and peptides (5, 6), and (1 → 6)- disaccharides (8) is reported. Simple two-step transformation of 1-O-unprotected sugars 1 is accomplished by a one-pot procedure giving products with high stereoselectivity in some cases.

  报道了O-糖苷伪尿素衍生物在制备氨基酸和肽的葡萄糖苷醚及酯（5, 6）以及（1 → 6）二糖（8）方面的合成应用。通过一种一锅法完成了1-O未保护糖1的简单两步转化，在某些情况下产品具有高立体选择性。