O-β-D-glucopyranosyl-L-serine | 4727-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosyl-L-serine
• 英文别名: L-Serin-O-β-D-glucopyranosid；(2S)-2-amino-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 4727-08-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₈
• 分子量: 267.236
• InChiKey: HGTOXWOVJAONKK-AVLLYLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-β-D-glucopyranosyl-L-serine 在 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 cyclic 53>HBF-IX (51-56)
  参考文献：
  名称：

  Reimer, Kerry B.; Meldal, Morten; Kusumoto, Shoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 925 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖丝氨酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-β-D-glucopyranosyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Application of Fmoc-amino acid carrying an unmasked carbohydrate to the synthesis of the epidermal growth factor-like domain of bovine blood coagulation factor IXElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312413d/

  摘要：

  使用 9-芴甲氧羰基（Fmoc）氨基酸，通过固相法合成了在 Ser53 处携带葡萄糖的牛血凝因子 IX（45-87）的表皮生长因子（EGF）样结构域。丝氨酸 53 的导入是通过 Fmoc-丝氨酸的苯并三唑酯进行的，该酯携带一个未掩蔽的葡萄糖。其余序列也是用苯并三唑酯导入的。对粗肽的 HPLC 分析表明，葡萄糖游离羟基的酰化作用并不明显，这表明携带未掩蔽碳水化合物的氨基酸是固相合成的有用构件。

  DOI：

  10.1039/b312413d

文献信息

• Lacombe, J. M.; Pavia A. A.; Rocheville, J. M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 473 - 481
  作者：Lacombe, J. M.、Pavia A. A.、Rocheville, J. M.

  DOI：——

  日期：——