4-[N-methyl-(N-nitro)amino]-3-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 1384277-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[N-methyl-(N-nitro)amino]-3-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• CAS: 1384277-22-8
• 化学式: C₉H₈N₄O₄
• 分子量: 236.187
• InChiKey: IKMNQHBMMHWSAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-phenylfuroxane 在 硝酸铵 、 水 、 硝酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-[methoxy(oxido)diazenyl]-3-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 、 4-[N-methyl-(N-nitro)amino]-3-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Generation of oxodiazonium ions 3. Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxides

  摘要：

  4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane 与 Ac2O/H2SO4 系统发生反应，生成 [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]噌啉-1,5-二氧化物，这是呋喃并噌啉类化合物的第一个代表。该反应可能是通过硝胺片段 NHNO2 转化为噁二唑离子 [N=N=O]+ 并随后由该阳离子对苯环进行分子内攻击而进行的。4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane O-methyl 衍生物与 H2SO4 反应也会生成呋喃噌啉。据推测，这一反应也是在 N=N(O)OMe 基团质子化形成的中间阳离子 [N=N=O]+ 的参与下进行的，随后 MeOH 被消除。用浓 HNO3/H2SO4 混合物硝化呋喃并噌啉会生成 7-硝基衍生物。获得的化合物通过 1H、13C 和 14N NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0311-8