4-nitramino-3-phenylfuroxane | 1384277-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitramino-3-phenylfuroxane
• CAS: 1384277-20-6
• 化学式: C₈H₆N₄O₄
• 分子量: 222.16
• InChiKey: CNWXFPRQWYAPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitramino-3-phenylfuroxane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-nitramino-3-phenylfuroxane sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Generation of oxodiazonium ions 3. Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxides

  摘要：

  4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane 与 Ac2O/H2SO4 系统发生反应，生成 [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]噌啉-1,5-二氧化物，这是呋喃并噌啉类化合物的第一个代表。该反应可能是通过硝胺片段 NHNO2 转化为噁二唑离子 [N=N=O]+ 并随后由该阳离子对苯环进行分子内攻击而进行的。4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane O-methyl 衍生物与 H2SO4 反应也会生成呋喃噌啉。据推测，这一反应也是在 N=N(O)OMe 基团质子化形成的中间阳离子 [N=N=O]+ 的参与下进行的，随后 MeOH 被消除。用浓 HNO3/H2SO4 混合物硝化呋喃并噌啉会生成 7-硝基衍生物。获得的化合物通过 1H、13C 和 14N NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0311-8
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-phenylfuroxane 在 硝酸铵 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 4-nitramino-3-phenylfuroxane
  参考文献：
  名称：

  Generation of oxodiazonium ions 3. Synthesis of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]cinnoline-1,5-dioxides

  摘要：

  4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane 与 Ac2O/H2SO4 系统发生反应，生成 [1,2,5]恶二唑并[3,4-c]噌啉-1,5-二氧化物，这是呋喃并噌啉类化合物的第一个代表。该反应可能是通过硝胺片段 NHNO2 转化为噁二唑离子 [N=N=O]+ 并随后由该阳离子对苯环进行分子内攻击而进行的。4-(N-nitramino)-3-phenylfuroxane O-methyl 衍生物与 H2SO4 反应也会生成呋喃噌啉。据推测，这一反应也是在 N=N(O)OMe 基团质子化形成的中间阳离子 [N=N=O]+ 的参与下进行的，随后 MeOH 被消除。用浓 HNO3/H2SO4 混合物硝化呋喃并噌啉会生成 7-硝基衍生物。获得的化合物通过 1H、13C 和 14N NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0311-8