4-amino-3-phenylfuroxane | 30059-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-phenylfuroxane
• 英文别名: 4-amino-3-phenylfuroxan；5-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-amine
• CAS: 30059-86-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: NAIAWBPXNSMQDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-phenylfuroxane 在 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以67%的产率得到4-nitro-3-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和呋喃基重氮盐与 NaNO2 在弱酸性介质中的反应，一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法

  摘要：

  基于氨基呋喃和氨基呋喃在 pH = 4-5 的水性有机介质中在过量 NaNO2 存在下的重氮化，提出了一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0068-8
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-phenylfuroxan 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-amino-3-phenylfuroxane
  参考文献：
  名称：

  氨基呋喃烷。1.合成与结构†

  摘要：

  苯乙二肟在一次操作中即可转化为3-氨基-4-苯基-呋喃喃酮，后者可在80°以上定量重新排列为它们的3-苯基-4-氨基-异构体。提出了一种合成机制，并由中间体的分离提供了支持。呋喃烷异构体和中间体苯基氨基乙二肟的结构证明均取决于化学转化，机理考虑因素以及某些结构变化对UV-光谱的影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530738

文献信息

• Design and synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyridazine 5,6-dioxides as novel NO-donors
  作者：Alexander S. Kulikov、Margarita A. Epishina、Egor S. Zhilin、Alexander D. Shuvaev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.012

  日期：2021.1

  A simple and effective protocol for the synthesis of 2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine 5,6-dioxides includes a transformation of accessible 3,4-diacetyl-5-methyl-1H-pyrazoles into the corresponding 1,4-dioximes followed by their N2O4- mediated oxidative cyclization. All transformations proceed under mild conditions in good to high yields. According to the Griess assay, synthesized 2H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine

  一种简单有效的合成2 H-吡唑并[3,4- d ]哒嗪5,6-二氧化物的方法包括将可及的3,4-二乙酰基-5-甲基-1 H-吡唑转化为相应的1， 4-二恶英，随后是它们的N 2 O 4介导的氧化环化作用。所有转化都在温和条件下以高产到高产进行。根据Griess分析，合成的2 H-吡唑并[3,4- d ]哒嗪5,6-二氧化物显示出有希望的NO供体谱，可在宽范围的浓度下产生NO。
• N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans
  作者：Leonid Fershtat、Dmitry Bystrov、Egor Zhilin、Nina Makhova

  DOI：10.1055/s-0037-1611056

  日期：2019.2

  A facile and chemoselective SnCl2-mediated mild reduction of regioisomeric 3- and 4-nitrofuroxans for the synthesis of amino­furazans and aminofuroxans in good yields is developed. Reduction of 4-nitrofuroxans results in the selective formation of 4-aminofuroxans, while analogous reduction of 3-nitrofuroxans affords 3-aminofurazans as a result of simultaneous reduction of the nitro group and exocyclic N–O bond.

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。
• Synthesis and nitration of 3-R-4-(2,2,2-trinitroethyl)aminofuroxans
  作者：M. A. Epishina、A. O. Finogenov、A. S. Kulikov、N. N. Makhova、I. V. Anan’ev、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-012-0209-0

  日期：2012.8

  Simple methods for the synthesis of 3-R-4-(2,2,2-trinitroethyl)aminofuroxans were developed based on the Mannich reaction of N,N′-bis(3-R-furoxan-4-yl)methylenediamines with trinitromethane or 3-R-4-aminofuroxans with trinitroethanol or with CH2O and trinitromethane. The Mannich bases obtained were studied in the nitration reaction, which showed their ability to form nitramines depending on substituents on the furoxan ring.

  开发了简单的方法来合成3-R-4-(2,2,2-三硝基乙基)氨基呋喃噁唑，基于N,N′-双(3-R-呋喃噁唑-4-基)亚甲基二胺与三硝基甲烷或3-R-4-氨基呋喃噁唑与三硝基乙醇或与甲醛和三硝基甲烷的曼尼希反应。对获得的曼尼希碱进行了研究，结果表明它们在硝化反应中形成硝胺的能力取决于呋喃噁唑环上的取代基。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。
• Direct Synthesis of <i>N</i>-(1,2,5-Oxadiazolyl)hydrazones through a Diazotization/Reduction/Condensation Cascade
  作者：Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02243

  日期：2020.12.4

  A straightforward synthesis of a series of previously unknown N-(1,2,5-oxadiazolyl)hydrazones through the diazotization/reduction/condensation cascade of amino-1,2,5-oxadiazoles was accomplished. The described protocol was suitable for a wide array of target hydrazones, which were prepared in good to high yields under smooth reaction conditions with very good functional group tolerance. Importantly

  通过氨基1,2,5-恶二唑的重氮化/还原/缩合级联反应，可以直接合成一系列先前未知的N-（1,2,5-恶二唑基）hydr。所描述的方案适用于各种各样的目标，它们在平滑的反应条件下以良好的官能团耐受性以高至高收率制备。重要的是，本文提出的方法揭示了直接进行原位勘测的途径（1,2,5-oxadiazolyl）肼的生成。另外，合成了结合有与1,2,5-恶二唑2-氧化物亚基连接的质子化motif基序的离子结构的第一个实例，表明所制备的化合物对酸促进的水解的稳定性。总体而言，该方法可直接获得候选候选药物的等位基因类似物，以治疗各种被忽视的疾病，从而使其在药物化学和药物设计中的潜在应用成为可能。