3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 31843-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 31843-74-0
• 化学式: C₁₃H₂₅O₇P
• 分子量: 324.311
• InChiKey: IXUZCNPDMWFLON-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  同核苷膦酸-I：核苷3'-磷酸的等位膦酸酯类似物的一般合成

  摘要：

  描述了3'-脱氧-3'-二羟基次膦酰基甲基核糖核苷3（核苷3'-磷酸的等排磷酸酯类似物）的一般合成路线。这涉及用亚甲基二膦酸四乙酯6烷基化1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-六呋喃糖-3-ulose 7），然后进行立体选择性催化还原并裂解C 6生成3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-1，2-O-异亚丙基-α- D12a。苯甲酰化，然后进行乙酰分解，然后生成关键的结晶中间体1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-β-D-呋喃呋喃糖13将该化合物或相关的糖基氯与几个嘌呤和嘧啶碱基缩合，并通过一系列分子内环化和水解，通过温和的碱处理除去所有保护基。以这种方式制备了衍生自腺嘌呤，6-二甲基氨基嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶和胞嘧啶的核苷3'-磷酸的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85105-4
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  同核苷膦酸-I：核苷3'-磷酸的等位膦酸酯类似物的一般合成

  摘要：

  描述了3'-脱氧-3'-二羟基次膦酰基甲基核糖核苷3（核苷3'-磷酸的等排磷酸酯类似物）的一般合成路线。这涉及用亚甲基二膦酸四乙酯6烷基化1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-六呋喃糖-3-ulose 7），然后进行立体选择性催化还原并裂解C 6生成3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-1，2-O-异亚丙基-α- D12a。苯甲酰化，然后进行乙酰分解，然后生成关键的结晶中间体1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-β-D-呋喃呋喃糖13将该化合物或相关的糖基氯与几个嘌呤和嘧啶碱基缩合，并通过一系列分子内环化和水解，通过温和的碱处理除去所有保护基。以这种方式制备了衍生自腺嘌呤，6-二甲基氨基嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶和胞嘧啶的核苷3'-磷酸的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85105-4

文献信息

• Formation of phostonic acids during the reduction of azidonucleosidephosphonic acids
  作者：Michael Morr、Christel Kakoschke、Ludger Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01919-0

  日期：2001.12

  Reduction of 5′-azido-3′,5′-dideoxy-3′-(phosphorylmethyl)nucleosides, either with H2/Pd/C or with dithiothreitol, leads to cyclic phosphonate esters (phostonic acids) in addition to the desired 5′-amino compounds. The phostonic acids are obtained as the main products when a 20-fold excess of dithiothreitol is used.

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。