Benzoic acid (2S,3R,4R)-4-acetoxy-5-chloro-3-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 91684-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4R)-4-acetoxy-5-chloro-3-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 91684-84-3
• 化学式: C₁₉H₂₆ClO₈P
• 分子量: 448.837
• InChiKey: BMVRJTHQBPIKHE-NGHJQRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4R)-4-acetoxy-5-chloro-3-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  同核苷膦酸-I：核苷3'-磷酸的等位膦酸酯类似物的一般合成

  摘要：

  描述了3'-脱氧-3'-二羟基次膦酰基甲基核糖核苷3（核苷3'-磷酸的等排磷酸酯类似物）的一般合成路线。这涉及用亚甲基二膦酸四乙酯6烷基化1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-六呋喃糖-3-ulose 7），然后进行立体选择性催化还原并裂解C 6生成3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-1，2-O-异亚丙基-α- D12a。苯甲酰化，然后进行乙酰分解，然后生成关键的结晶中间体1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-β-D-呋喃呋喃糖13将该化合物或相关的糖基氯与几个嘌呤和嘧啶碱基缩合，并通过一系列分子内环化和水解，通过温和的碱处理除去所有保护基。以这种方式制备了衍生自腺嘌呤，6-二甲基氨基嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶和胞嘧啶的核苷3'-磷酸的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85105-4
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-diethoxyphosphinylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R)-4-acetoxy-5-chloro-3-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  同核苷膦酸-I：核苷3'-磷酸的等位膦酸酯类似物的一般合成

  摘要：

  描述了3'-脱氧-3'-二羟基次膦酰基甲基核糖核苷3（核苷3'-磷酸的等排磷酸酯类似物）的一般合成路线。这涉及用亚甲基二膦酸四乙酯6烷基化1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-六呋喃糖-3-ulose 7），然后进行立体选择性催化还原并裂解C 6生成3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-1，2-O-异亚丙基-α- D12a。苯甲酰化，然后进行乙酰分解，然后生成关键的结晶中间体1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-二乙氧基次膦基甲基-β-D-呋喃呋喃糖13将该化合物或相关的糖基氯与几个嘌呤和嘧啶碱基缩合，并通过一系列分子内环化和水解，通过温和的碱处理除去所有保护基。以这种方式制备了衍生自腺嘌呤，6-二甲基氨基嘌呤，尿嘧啶，胸腺嘧啶和胞嘧啶的核苷3'-磷酸的膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85105-4