(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 79825-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco-hexodildao-1,5-glucopyranoside
• CAS: 79825-87-9
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: SBGCYPANLWSPDE-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-7-phosphono-α-D-gluco-hept-6-trans-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-阿拉伯糖-庚-2-磺酸7-磷酸的膦酰基类似物的合成

  摘要：

  摘要以已知的受保护的2-脱氧衍生物为原料，经六步合成3,7,8-三苯氧基-8-膦酰基-阿拉伯糖-八磺酸和7,8-脱氧-8-磷酸-D-葡萄糖基-八磺酸。 -d-阿拉伯糖-己糖和d-葡萄糖。将保护的6-醛-己二醛与亚甲基二膦酸四乙酯缩合，并通过与溴代三甲基硅烷的酯交换反应间接进行乙烯基膦酸的水解。将氰化物加到脱保护的庚糖膦酸酯中，然后将氯酸盐-钒酸盐氧化为辛磺酸衍生物。通过使6-溴-6-脱氧己糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的3,7-二脱氧-7-膦酰基-阿拉伯庚酸和7-脱氧-7-膦酰基-d-葡庚糖酸，然后用溴代三甲基硅烷处理，用水水解，氰化物同化，氯酸盐-钒酸盐氧化。所有四种最终的膦酰基化合物都是3-脱氢奎宁酸合酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85591-3
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Exciton chirality method for establishing absolute configuration of 2-furylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a061

文献信息

• Reducing the Toxicity of Designer Aminoglycosides as Nonsense Mutation Readthrough Agents for Therapeutic Targets
  作者：Michael Popadynec、Alireza Baradaran-Heravi、Benjamin Alford、Scott A. Cameron、Keith Clinch、Jennifer M. Mason、Phillip M. Rendle、Olga V. Zubkova、Zhonghong Gan、Hui Liu、Oscar Rebollo、Dennis M. Whitfield、Fengyang Yan、Michel Roberge、David A. Powell

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00349

  日期：2021.9.9