L-valyl-glycine methyl ester trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valyl-glycine methyl ester trifluoroacetate
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 302.251
• InChiKey: CJUYUKVTOJXNHF-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valyl-glycine methyl ester trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium on carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 仲丁醇 、 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 L-缬氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和二酮哌嗪中间体制备受限的非天然芳香族氨基酸

  摘要：

  非天然芳族氨基酸是药物发现中的有用工具，因为它们插入生物活性肽序列中可以改变侧链的空间方向，主链构象以及最重要的是其生物活性。在本文中，我们提出了一种简单的方法来合成2'，6'-二甲基酪氨酸和2'，6'-二甲基苯基丙氨酸衍生物，作为通过不饱和二酮哌嗪（DKP）中间体进行肽合成的基础。

  DOI：

  10.1002/jhet.2489
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-valyl-glycine methyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和二酮哌嗪中间体制备受限的非天然芳香族氨基酸

  摘要：

  非天然芳族氨基酸是药物发现中的有用工具，因为它们插入生物活性肽序列中可以改变侧链的空间方向，主链构象以及最重要的是其生物活性。在本文中，我们提出了一种简单的方法来合成2'，6'-二甲基酪氨酸和2'，6'-二甲基苯基丙氨酸衍生物，作为通过不饱和二酮哌嗪（DKP）中间体进行肽合成的基础。

  DOI：

  10.1002/jhet.2489

文献信息

• A general method for the facile synthesis of optically active 2-substituted piperazines via functionalized 2,5-diketopiperazines
  作者：Kate S. Ashton、Mitchell Denti、Mark H. Norman、David J. St. Jean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.058

  日期：2014.8

  Upon utilization of some common methods described in the literature for the synthesis of chiral, 2-substituted 2,5-diketopiperazines, extensive racemization was observed. Further investigation showed that heating in the presence of a mild base racemized the chiral center in the product diketopiperazines. A generalized, readily scalable route was sought and, after investigating the effect of base and

  利用文献中描述的一些常规方法合成手性的2-取代的2，5-二酮哌嗪类化合物时，观察到了广泛的消旋作用。进一步的研究表明，在温和碱的存在下加热会使产物二酮哌嗪中的手性中心消旋。寻找一种通用的，易于扩展的途径，并在研究了碱和温度的影响后，确定了促进环化且不损害对映异构体过量的条件。容许一系列功能化，并且该程序用作简便合成这一重要类别化合物的有用且可靠的方法。
• Cysteine proteinase inhibitor
  申请人：——

  公开号：US05037957A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  New compounds which are cysteine proteinase inhibitors of the formula B - A - C wherein B=Pro-Arg-Leu-Val-Gly-, Arg-Leu-Val-Gly-, Leu-Val-Gly-, or Val-Gly-, or zero; the N-terminal amino acid optionally having a protective group, A=a reactive group capable of specifically reacting with free-SH groups, C=-Gly-Pro-Met-Asp-Ala; -Gly-Pro-Met-Asp; -Gly-Pro-Met; or -Gly-Pro, or zero; with the proviso that B and C are not both zero.

  新的化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其化学式为B-A-C，其中B=Pro-Arg-Leu-Val-Gly-, Arg-Leu-Val-Gly-, Leu-Val-Gly-, 或 Val-Gly-, 或零；N-末端氨基酸可以选择性地带有保护基，A=具有特异性反应自由SH基团的反应基团，C=-Gly-Pro-Met-Asp-Ala; -Gly-Pro-Met-Asp; -Gly-Pro-Met; 或 -Gly-Pro, 或零；但B和C不能同时为零。
• Decatungstate-Catalyzed C(sp³)–H Alkylation of a Val Residue Proximal to the N-Terminus Controlled by an Electrostatic Interaction
  作者：Jizhou Song、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01154

  日期：2023.5.26

  valine methyl ester (H-Val-OMe·TFA) with electron-deficient alkenes under UV irradiation. The electrostatic interaction between the cationic ammonium group (+NH3) of the main chain and anionic [W10O32]4– played an important role in this reaction. The influence of various protected amino acids in the C(sp3)–H alkylation was investigated as the model reaction for the alkylation of Val-containing peptides

  十钨酸盐光催化剂[W 10 O 32 ] 4–在紫外光照射下有效促进缬氨酸甲酯三氟乙酸盐(H-Val-OMe·TFA) 与缺电子烯烃的C(sp 3 )–H 烷基化反应。主链的阳离子铵基（ + NH 3 ）与阴离子[W 10 O 32 ] 4–之间的静电相互作用在该反应中起着重要作用。C(sp 3 )中各种保护氨基酸的影响)-H 烷基化被研究作为含 Val 肽烷基化的模型反应。通过这种烷基化将炔烃部分引入 Val 是成功的，并证明了连续的铜催化叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。位于从 N 端算起第二个 Val 残基的C(sp 3 )–H 键也被成功转换。含有两个 Val 残基的寡肽的C(sp 3 )–H 烷基化选择性地靠近 N 末端进行。
• US5037957A
  申请人：——

  公开号：US5037957A

  公开（公告）日：1991-08-06