2-methylenecyclopentadecanone | 95784-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenecyclopentadecanone
• 英文别名: 2-Methylidenecyclopentadecan-1-one
• CAS: 95784-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: FCJCELMBWFWQKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenecyclopentadecanone 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 反应 55.5h， 生成 trans-2-pentyl-1-cyclopentadecenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Addition of n-butylcuprates to .alpha.-methylenecycloalkylidene epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a010
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 palladium diacetate 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methylenecyclopentadecanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-麝香酮的对映选择性途径

  摘要：

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939069

文献信息

• Dehydration of alcohols with an adjacent phenylthio (PhS) group
  作者：Malcolm Hannaby、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98638-6

  日期：1985.1
• MARSHALL, J. A.;AUDIA, V. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1607-1611
  作者：MARSHALL, J. A.、AUDIA, V. H.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Routes to (-)-(<i>R</i>)-Muscone
  作者：Andreas Pfaltz、Bruno Bulic、Ulrich Lücking

  DOI：10.1055/s-2006-939069

  日期：——

  cyclopentadec-2-enone. The stereogenic center was introduced by enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of dimethyl-zinc. Because the ee in this step was only moderate, a new route via cyclopentadeca-2,14-dienone was developed. Enantioselective conjugate addition to this substrate led to 14-methylcylodec-2-enone, which was hydrogenated to give (-)-(R)-muscone in high overall yield with up to 98% ee.

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。
• Addition of n-butylcuprates to .alpha.-methylenecycloalkylidene epoxides
  作者：James A. Marshall、Vicki H. Audia

  DOI：10.1021/jo00210a010

  日期：1985.5