2-Cyclopentadecyn | 66891-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclopentadecyn
• 英文别名: Cyclopentadecin-3-on；Cyclopentadec-2-yn-1-one
• CAS: 66891-26-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WCHAGDJMHYYFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopentadecyn 在 chromium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(2E)-cyclopentadec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-麝香酮的对映选择性途径

  摘要：

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939069
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 palladium diacetate 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Cyclopentadecyn
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-麝香酮的对映选择性途径

  摘要：

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939069

文献信息

• Construction of [2,5]-Furanophanes by Carbene-Mediated Alkynyl Migration Cyclization
  作者：Qiu Shi、Yang Chen、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03185

  日期：2022.11.11

  Heterophanes are widely found in natural products and drug molecules. Herein, an efficient method for the construction of [2,5]-furanophanes with different ring types and ring sizes was developed. This method is carried out with furan-free precursor through intramolecular carbene-mediated alkynyl migration and tandem cyclization strategy. In addition, a series of tetrafuran structures can be obtained by oxidative

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。
• Cyclization of ω-trimethylsilylethynylalkanoyl chlorides. Application of the preparation of large ring ynones and dl- and ()-muscone
  作者：Kiitiro Utimoto、Michio Tanaka、Mitsumasa Kitai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91520-5

  日期：1978.1
• Synthesis of oxabetweenallenes
  作者：James A. Marshall、Scott D. Rothenberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85078-9

  日期：1986.1
• MARSHALL J. A.; ROTHENBERGER S. D., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4845-4848
  作者：MARSHALL J. A.、 ROTHENBERGER S. D.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Routes to (-)-(<i>R</i>)-Muscone
  作者：Andreas Pfaltz、Bruno Bulic、Ulrich Lücking

  DOI：10.1055/s-2006-939069

  日期：——

  cyclopentadec-2-enone. The stereogenic center was introduced by enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of dimethyl-zinc. Because the ee in this step was only moderate, a new route via cyclopentadeca-2,14-dienone was developed. Enantioselective conjugate addition to this substrate led to 14-methylcylodec-2-enone, which was hydrogenated to give (-)-(R)-muscone in high overall yield with up to 98% ee.

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。