eucalyptene A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: eucalyptene A
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LUTXPQCBZWHPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eucalyptene A 、 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-4-(propa-1,2-dienyl)-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]-oxazin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二苯基-2-吡啶膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40 %的产率得到(Z)-3-((Z)-2-(4-((E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)-ethylidene)-4-methylene-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  钯催化 [6+2] 双丙二烯环化用于苯佐辛类化合物的合成

  摘要：

  已开发出钯催化的正式 [6;2] 环烯基苯并恶嗪酮与末端丙二烯，形成具有挑战性的 8 元循环。在温和条件下观察到不错的产率和出色的区域选择性，外环 C=C 键具有显着的Z立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202213676
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 、 buta-2,3-dien-1-yl methyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到eucalyptene A
  参考文献：
  名称：

  钯催化制备联二烯芳香醚的方法和首次全合成三烯 A

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。

  DOI：

  10.1039/d1sc01896e

文献信息

• A palladium-catalyzed approach to allenic aromatic ethers and first total synthesis of terricollene A
  作者：Chaofan Huang、Fuchun Shi、Yifan Cui、Can Li、Jie Lin、Qi Liu、Anni Qin、Huanan Wang、Guolin Wu、Penglin Wu、Junzhe Xiao、Haibo Xu、Yuan Yuan、Yizhan Zhai、Wei-Feng Zheng、Yangguangyan Zheng、Biao Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc01896e

  日期：——

  3-allenic aromatic ethers with decent to excellent yields under mild reaction conditions has been described. A variety of synthetically useful functional groups are tolerated and the synthetic utility of this method has been demonstrated through a series of transformations of the allene moiety. By applying this reaction as the key step, the total syntheses of naturally occurring allenic aromatic ethers

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。
• Palladium‐Catalyzed [6+2] Double Allene Annulation for Benzazocines Synthesis
  作者：Haibo Xu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202213676

  日期：2023.2

  A palladium-catalyzed formal [6;2] annulation of allenyl benzoxazinanones with terminal allenes has been developed, forming the challenging 8-membered cycles. Decent yields and excellent regioselectivity have been observed under mild conditions with a remarkable Z-stereoselectivity for the exo-cyclic C=C bonds.

  已开发出钯催化的正式 [6;2] 环烯基苯并恶嗪酮与末端丙二烯，形成具有挑战性的 8 元循环。在温和条件下观察到不错的产率和出色的区域选择性，外环 C=C 键具有显着的Z立体选择性。