buta-2,3-dien-1-yl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: buta-2,3-dien-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: 2,3-butadienyl methyl carbonate
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: GURDXONMCYGBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2,3-dien-1-yl methyl carbonate 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Moriya Tsukasa, Furuuchi Toshinari, Miyaura Norio, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 7961-7968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到buta-2,3-dien-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [3] Dendralene合成：铑（III）催化的烯基C ？碳酸烯丙酯的氢活化和偶联反应

  摘要：

  [3] DendrAl（l）ene！[3] dendralenes的新合成是基于铑III催化的链烯基Ç  ħ活化和偶联与丙二烯基甲醇碳酸酯反应（参见方案; DG =引导组）。各种具有不同取代模式的[3]树枝状烯类都可以高效获得。该反应是高度立体选择性的，并且与不同的导向基团和许多官能团相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201306754

文献信息

• A new facile synthesis of 2-substituted 1,3-butadiene derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-alkadienyl carbonates with organoboron compounds
  作者：Tsukasa Moriya、Toshinari Furuuchi、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85281-9

  日期：1994.1

  A synthesis of 2-aryl-, 2-(1-alkenyl)-, and 2-alkyl-1,3-butadiene derivatives (2) by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-butadienyl carbonates (1) with 9-alkyl-9-bicyclo[3.3.1]nonanes (9-alkyl-9-BBN), 1-alkenylboronic acids, or arylboronic acids is described. The reaction proceeded regioselectively with the palladium-phosphine complexes under neutral conditions.

  和2-烷基-1,3-丁二烯衍生物（ - 2-芳基- ，2-（1-烯基）的合成2由2,3-丁二烯基碳酸酯的钯催化交叉偶联反应）（1）描述了具有9-烷基-9-双环[3.3.1]壬烷（9-烷基-9-BBN），1-烯基硼酸或芳基硼酸的烷氧基。该反应与钯-膦配合物在中性条件下区域选择性地进行。
• Chirality memory of α-methylene-π-allyl iridium species
  作者：Yifan Cui、Yizhan Zhai、Junzhe Xiao、Can Li、Wei-Feng Zheng、Chaofan Huang、Guolin Wu、Anni Qin、Jie Lin、Qi Liu、Huanan Wang、Penglin Wu、Haibo Xu、Yangguangyan Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc02636d

  日期：——

  Chirality is one of the most important types of steric information in nature. In addition to central chirality, axial chirality has been catching more and more attention from scientists. However, although much attention has recently been paid to the creation of axial chirality and the chirality transfer of allenes, no study has been disclosed as to the memory of such an axial chirality. The reason

  手性是自然界中最重要的空间信息类型之一。除了中心手性，轴向手性也越来越受到科学家的关注。然而，尽管最近人们对轴向手性的产生和丙二烯的手性转移给予了很多关注，但尚未公开有关这种轴向手性的记忆的研究。原因很明显：手性信息存储在三个碳原子上。在这里，记录了丙二烯手性记忆（MOC）的第一个例子，这是通过一种光学活性的亚烷基-π-烯丙基铱中间体，导致与胺的高度立体选择性亲电烯丙基化。具体而言，我们通过在非手性铱 ( III ) 配合物的催化下使用光学活性的 2,3-烯丙基碳酸酯建立了过渡金属介导的高度立体选择性的胺 2,3-烯丙基化。该方法与胺和 2,3-烯丙基碳酸酯上的空间体积大且小的取代基相容，并提供具有高手性转移效率的所需旋光产物。进一步的机械实验表明，旋光亚烷基-π-烯丙基铱中间体的异构化非常缓慢。
• Cobalt‐Catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐ <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.202003216

  日期：2020.9.21

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed C8‐dienylation of quinoline‐N‐oxides was achieved by employing allenes bearing leaving groups at the α‐position as the dienylating agents. The reaction proceeds by CoIII‐catalyzed C−H activation of quinoline‐N‐oxides and regioselective migratory insertion of the allene followed by a β‐oxy elimination, leading to overall dienylation. Site‐selective C−H activation was

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。
• A Pd-catalyzed ring opening coupling reaction of 2,3-allenylic carbonates with cyclopropanols
  作者：Jie Lin、Tonghao Zhu、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc00979e

  日期：——

  A palladium-catalyzed coupling reaction of 2,3-allenylic carbonates with cyclopropanols was developed, affording valuable 1,3-diene products with different functional groups efficiently under mild reaction conditions. Gram scale synthesis was easily conducted with synthetic transformations demonstrated.

  开发了钯催化的2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的偶联反应，可在温和的反应条件下有效地提供有价值的具有不同官能团的1,3-二烯产物。通过证明的合成转化，可以轻松地进行革规模的合成。
• A palladium-catalyzed approach to allenic aromatic ethers and first total synthesis of terricollene A
  作者：Chaofan Huang、Fuchun Shi、Yifan Cui、Can Li、Jie Lin、Qi Liu、Anni Qin、Huanan Wang、Guolin Wu、Penglin Wu、Junzhe Xiao、Haibo Xu、Yuan Yuan、Yizhan Zhai、Wei-Feng Zheng、Yangguangyan Zheng、Biao Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc01896e

  日期：——

  3-allenic aromatic ethers with decent to excellent yields under mild reaction conditions has been described. A variety of synthetically useful functional groups are tolerated and the synthetic utility of this method has been demonstrated through a series of transformations of the allene moiety. By applying this reaction as the key step, the total syntheses of naturally occurring allenic aromatic ethers

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。