2-Bromoethyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 349543-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromoethyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(2-bromoethoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 349543-16-4
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₁₁
• 分子量: 537.359
• InChiKey: NKLMKXVEJLYGLG-GKFQNFHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromoethyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.67h， 生成 2-Bromoethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable carbohydrate-protecting group: a simple one-pot synthesis of the globotetraose tetrasaccharide

  摘要：

  报告了一种一锅合成球四糖的四糖的方法。该合成方法依赖于使用对甲氧基苄醚作为原位可去除的保护基。N-碘代苏氨酸酯/三氟甲磺酸促进的糖苷化反应在-45 °C下，将2-溴乙基-2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-(2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖) 5与苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-O-(4-甲氧基苄基)-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 6反应得到中间三糖体，随后通过将反应温度升高到0 °C反应40分钟去除对甲氧基苄醚。再次降低温度至-45 °C，然后添加甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氯乙氧基羰基氨基-2-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 8，最终在一锅中以76%的优异产率获得球四糖四糖 11。

  DOI：

  10.1039/b009448j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2-bromoethyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-Bromoethyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable carbohydrate-protecting group: a simple one-pot synthesis of the globotetraose tetrasaccharide

  摘要：

  报告了一种一锅合成球四糖的四糖的方法。该合成方法依赖于使用对甲氧基苄醚作为原位可去除的保护基。N-碘代苏氨酸酯/三氟甲磺酸促进的糖苷化反应在-45 °C下，将2-溴乙基-2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-(2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖) 5与苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-O-(4-甲氧基苄基)-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 6反应得到中间三糖体，随后通过将反应温度升高到0 °C反应40分钟去除对甲氧基苄醚。再次降低温度至-45 °C，然后添加甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氯乙氧基羰基氨基-2-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 8，最终在一锅中以76%的优异产率获得球四糖四糖 11。

  DOI：

  10.1039/b009448j

文献信息

• The p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable carbohydrate-protecting group: a simple one-pot synthesis of the globotetraose tetrasaccharide
  作者：Sumita Bhattacharyya、Bengt G. Magnusson、Ulf Wellmar、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/b009448j

  日期：——

  A one-pot synthesis of the globotetraose tetrasaccharide is reported. The synthetic method relies on the use of a p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable protecting group. N-Iodosuccinimide/trifluoromethanesulfonic acid-promoted glycosylation of 2-bromoethyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 5 at −45 °C with phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 6 gives an intermediate trisaccharide from which the p-methoxybenzyl ether is removed by allowing the reaction temperature to rise to 0 °C for 40 min. Again lowering the temperature to −45 °C, followed by addition of methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroethoxycarbonylamino-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 8, affords the globotetraose tetrasaccharide 11 in one-pot in an excellent yield of 76%.

  报告了一种一锅合成球四糖的四糖的方法。该合成方法依赖于使用对甲氧基苄醚作为原位可去除的保护基。N-碘代苏氨酸酯/三氟甲磺酸促进的糖苷化反应在-45 °C下，将2-溴乙基-2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-(2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖) 5与苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-O-(4-甲氧基苄基)-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 6反应得到中间三糖体，随后通过将反应温度升高到0 °C反应40分钟去除对甲氧基苄醚。再次降低温度至-45 °C，然后添加甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氯乙氧基羰基氨基-2-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 8，最终在一锅中以76%的优异产率获得球四糖四糖 11。