L-2-amino-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-amino-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: L-2-amino-3-benzo[b]thiophen-2-yl-propionic acid；β-2-benzo[b]thienylalanine；(2S)-2-azaniumyl-3-(1-benzothiophen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XRYMBDSTGWVPBC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 二氧化碳 、 phenylalanine ammonia-lyase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 L-2-amino-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Enantioselective synthesis of Fmoc- -3-(2-benzothienyl)alanine (2-BtAla) via diastereoselective alkylation of a glycine equivalent
  作者：Satendra S. Chauhan、Suisheng Shang、Michael W. Pennington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.013

  日期：2017.11

  product using 40% TFA/H2O at 0 °C and subsequent protection of the α-amino functional group with Fmoc-OSu afforded Fmoc-l-3-(2-benzothienyl)alanine methyl ester in 88% yield. Hydrolysis of the methyl ester with aqueous LiOH gave Fmoc-l-3-(2-benzothienyl)alanine in 62% overall yield.

  衍生自（2R）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的阴离子与2-氯甲基苯并噻吩进行立体选择烷基化，得到相应的反式-单取代产物（2S，5R）-2-（（1-苯并[ b ]噻吩-2-基）甲基）-3,6-二甲氧基-5-（丙-2-基）-2,5-二羟基吡嗪，产率为88％。使用40％TFA / H 2 O在0°C水解烷基化产物，然后用Fmoc-OSu保护α-氨基官能团，以88％的收率得到Fmoc- 1 -3-（2-苯并噻吩基）丙氨酸甲酯。用LiOH水溶液水解甲酯，得到Fmoc - 1-（3-苯并噻吩基）丙氨酸，总产率为62％。
• [EN] TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TACHYKININE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1994004494A1

  公开（公告）日：1994-03-03

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R, R8 and R6 are possibly substituted phenyl, pyridine, thiophene, furan, naphthalene, etc.; R1 and R2 are each independently hydrogen or alkyl of from 1 to 4 atoms; R and R2, when joined by a bond, can form a ring; X is $g(a) wherein R11 is hydrogen or alkyl of from 1 to 3 carbon atoms; R3 is hydrogen or (CH2)mR13 where m is an integer of from 1 to 6 and R13 is H, CN, NH2, N(CH3)2, or NHCOCH3; n is an integer of from 1 to 2; Y is $g(b) wherein R4 is hydrogen or alkyl of from 1 to 3 carbon atoms, -CO2-, etc.; R5 and R7 are each independently hydrogen or alkyl of from 1 to 4 carbon atoms; q is an integer of from 0 to 1. The compounds are nonpeptide tachykinin antagonists and are expected to be especially useful in asthma and rheumatoid arthritis.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I), dans laquelle R, R8 et R6 représentent phenyle substitué, pyridine, thiophène, furane, napthtalène, etc. R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle ayant de 1 à 4 atomes; R et R2, lorsqu'ils sont joint par une liaison, peuvent former un cycle; X est représenté par la formule $g(a) dans laquelle R11 est hydrogène ou alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone; R3 représente hydrogène ou (CH2)mR13 dans laquelle m est un nombre entier compris entre 1 et 6 et R13 représente H, CN, NH2, N(CH3)2, ou NHCOCH3; n est un nombre entier égal à 1 ou 2; Y est représenté par la formule $g(b) dans laquelle R4 est hydrogène ou alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, -CO2-, etc. R5 et R7 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; q est un nombre entier de 0 à 1; les composés sont des antagonistes de tachykinine non peptides et peuvent être particulièremet utiles pour traiter l'asthme et le rhumatisme articulaire.

  (中) 公式（I）中的化合物，其中R，R8和R6可能是取代的苯基，吡啶，噻吩，呋喃，萘等；R1和R2分别独立地为氢或1至4个原子的烷基；当R和R2通过键结合时，可以形成环；X是$ g（a），其中R11为1至3个碳原子的氢或烷基；R3为氢或（CH2）mR13，其中m为1至6的整数，R13为H，CN，NH2，N（CH3）2或NHCO ；n为1至2的整数；Y是$ g（b），其中R4为氢或1至3个碳原子的烷基，-CO2-等；R5和R7各自独立地为氢或1至4个碳原子的烷基；q为0至1的整数。这些化合物是非肽类缩氨酸拮抗剂，预计在哮喘和类风湿性关节炎等方面特别有用。
• [EN] REACTIVE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS RÉACTIFS
  申请人：DEBIOPHARM RES & MANUFACTURING S A

  公开号：WO2022079031A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention relates to compounds (reactive conjugates) for the chemical modification of therapeutic antibodies or proteins. The compounds enable the regioselective attachment of payloads to an antibody or antibody fragment in one single step, thereby producing a modified antibody or modified antibody fragment, which can be used for diagnosing, monitoring, imaging or treating disease.

  本发明涉及化合物（反应性偶联物），用于化学修饰治疗性抗体或蛋白质。这些化合物使得在一个单一步骤中实现荷载物对抗体或抗体片段的区域选择性连接，从而产生修饰的抗体或修饰的抗体片段，可用于诊断、监测、成像或治疗疾病。
• Renin-hemmende Di- und Tripeptide, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0255082A2

  公开（公告）日：1988-02-03

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel worin R1 abwesend ist oder Wasserstoff, Alkyl oder Acyl, A einen Acylrest oder einen Aminosäurerest, B einen Aminosäurerest bedeuten und R2, R3 und R4 wie in der Beschreibung definiert sind, sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und deren Verwendung als Arzneimittel sowie Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 R1 不存在或为氢、烷基或酰基，A 为酰基或氨基酸基，B 为氨基酸基，R2、R3 和 R4 如描述中所定义，以及它们的盐、制备工艺、含有它们的药物制剂和它们作为药物的用途，以及制备这些化合物的中间体。