1-(tert-Butyloxycarbonyl-L-alanyl-amino)ethylphosphonate de diethyle | 146036-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butyloxycarbonyl-L-alanyl-amino)ethylphosphonate de diethyle
• 英文别名: tert-butyl ((2S)-1-((-1-(diethoxyphosphoryl)ethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 146036-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₉N₂O₆P
• 分子量: 352.368
• InChiKey: ZLQNYCUWUPQSQI-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyloxycarbonyl-L-alanyl-amino)ethylphosphonate de diethyle 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(2S)-1-((1-(diethoxyphosphoryl)ethyl)amino)-1-oxopropan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  结合单抑制剂和双抑制剂的膦肽衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  在诊断微生物学中，培养基被广泛用于检测病原菌。此类培养基采用各种成分来优化特定病原体的检测，例如显色酶底物和选择性抑制剂，以减少共生细菌的存在。尽管如此，几乎不可能抑制所有共生细菌的生长，因此病原体可能会过度生长而未被发现。尝试解决此问题的一种方法是使用“自杀底物”，它可以针对特定的细菌酶并选择性地抑制不需要的细菌种类。为了鉴定新型选择性抑制剂，合成了 6 种基于 d/l-fosfalin 和 β-氯-l-丙氨酸的新型膦酰肽衍生物，并在 19 种不同的临床相关细菌菌株上进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules25071557
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-(2,2,2-trifluoro-acetamido)ethyl)phosphonate 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(tert-Butyloxycarbonyl-L-alanyl-amino)ethylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  结合单抑制剂和双抑制剂的膦肽衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  在诊断微生物学中，培养基被广泛用于检测病原菌。此类培养基采用各种成分来优化特定病原体的检测，例如显色酶底物和选择性抑制剂，以减少共生细菌的存在。尽管如此，几乎不可能抑制所有共生细菌的生长，因此病原体可能会过度生长而未被发现。尝试解决此问题的一种方法是使用“自杀底物”，它可以针对特定的细菌酶并选择性地抑制不需要的细菌种类。为了鉴定新型选择性抑制剂，合成了 6 种基于 d/l-fosfalin 和 β-氯-l-丙氨酸的新型膦酰肽衍生物，并在 19 种不同的临床相关细菌菌株上进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules25071557

文献信息

• Synthese de peptides modifies incorporant un motif phosphore n ou c terminal
  作者：Ph. Coutrot、C. Grison、C. Charbonnier-Gérardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92278-1

  日期：1992.11

  A general route to phosphopeptids with a 2-oxoalkylphosphonate moiety at the terminal N-aminogroup or with a 1-aminoalkylphosphonate moiety at the terminal C-carboxyl group is described. The method allows the preparation of various phosphopeptids with an alpha-alkylated carbon atom on the P-C bond from the very available dialkylphosphonoalcanoic acids as starting products.
• Hermann, Petr; Lukes, Ivan; Maca, Bohumil, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 43 - 54
  作者：Hermann, Petr、Lukes, Ivan、Maca, Bohumil、Budesinsky, Milos

  DOI：——

  日期：——