5-羟基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 | 1019-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-羟基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-hydroxy-7-methoxy-4-chromanone
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethylchromanon；5-Hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 1019-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD02113685
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SBXQRIDZIXLNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  刚性季铵盐全合成(±)-甘草黄酮

  摘要：

  (±)-glyflavanones 和 glychalcones 的全合成是从已知的 1-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethanone (6) 开始的。描述了一种基于高产 N-苄基辛可宁盐催化色烷环形成对映选择性环化过程的黄烷酮合成新方法。此外，天然对映异构体 (+)-glyflavanone 1 的合成是通过外消旋合成中的关键中间体的光学拆分实现的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700119
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-羟基-7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 13. Synthesis of cyclopentane-annelated pyranocoumarins

  摘要：

  含有稠合环戊烷片段的改性吡喃香豆素通过将2,2-二甲基四氢吡喃环连接到2,3-二氢环戊并[c]色烯-4-酮体系，并将吡喃环并联到2,2-二甲基色烷上合成得到。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0005-2

文献信息

• Anti-AIDS Agents. 42. Synthesis and Anti-HIV Activity of Disubstituted (3‘<i>R</i>,4‘<i>R</i>)-3‘,4‘-Di-<i>O</i>-(<i>S</i>)-camphanoyl-(+)-<i>cis</i>-khellactone Analogues
  作者：Lan Xie、Yasuo Takeuchi、L. Mark Cosentino、Andrew T. McPhail、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm000070g

  日期：2001.3.1

  series of disubstituted 3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogues (1-10) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. 5-Methoxy-4-methyl DCK (8) was the most promising compound with an EC(50) value of 7.21 x 10(-6) microM and a therapeutic index of >2.08 x 10,(7) which were much better than those of lead compound DCK in the same assay. Another

  合成了一系列双取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物（1-10），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。5-甲氧基-4-甲基DCK（8）是最有前途的化合物，EC（50）值为7.21 x 10（-6）microM，治疗指数> 2.08 x 10，（7）比同一试验中铅化合物DCK的那些。另外六个双取代的DCK类似物（1-5和7）比AZT更有效，但比DCK活性低。构象分析表明，香豆素系统的共振是有效的抗HIV活性的基本结构特征。香豆素部分的C（4）和C（5）取代基的立体压缩可以降低总体平面度，从而减少香豆素核的共振，从而导致抗HIV活性降低或缺乏。
• Molecular modeling, design, synthesis, and biological evaluation of novel 3′,4′-dicamphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogs as potent anti-HIV agents
  作者：Lan Xie、Chun-hong Zhao、Ting Zhou、Hai-feng Chen、Bo-tao Fan、Xian-hong Chen、Jian-zhou Ma、Jing-yun Li、Zhuo-yi Bao、Zhaowen Lo、Donglei Yu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.057

  日期：2005.12

  studies aimed at developing new potential anti-AIDS drug candidates have focused on the design and synthesis of new DCK analogs with improved molecular water solubility. Based on the structures and biodata of previous DCK analogs, 3D-QSAR studies have been performed which resulted in two reliable computational models, CoMFA and CoMSIA, with r(2) values of 0.995 and 0.987, and q(2) values of 0.662 and 0

  我们当前的研究旨在开发新的潜在抗艾滋病药物候选者，重点在于设计和合成具有改善的分子水溶性的新型DCK类似物。根据以前的DCK类似物的结构和生物数据，进行了3​​D-QSAR研究，得出了两个可靠的计算模型：CoMFA和CoMSIA，r（2）值为0.995和0.987，q（2）值为0.662和分别为0.657。根据这些3D-QSAR模型，随后设计，合成了15个在3位带有极性官能团的DCK类似物，并针对H9和MT4细胞系中的HIV-1复制进行了评估。新的DCK类似物3b，3c，4b，4c，6a，7c和9a在两种测定中均显示出有前途的效价，EC（50）值范围为0.09至0.0002 microM。同时，这些有前途的化合物还显示出从0.90至5.19的广泛预测logP值，这增加了从此类化合物中鉴定抗HIV药物候选物进行临床试验的可能性。此外，实验值和预测值都很好地匹配，从而证实了已建立的3D-QSAR模型的可靠性。
• Modified Coumarins. 16. Cyclohexane-Annelated Analogs of Pyranocoumarins
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0159-y

  日期：2005.7

  Modified derivatives of angular and linear pyranocoumarins containing a condensed cyclohexane moiety were prepared by fusing a 2,2-dimethyltetrahydropyran ring to the coumarin system and annelating a pyrone ring to derivatives of 2,2-dimethylchromane.

  通过将 2,2-二甲基四氢吡喃环融合到香豆素体系中，并将吡喃酮环环化到 2,2-二甲基色满的衍生物中，制备了含有缩合环己烷分子的角型和线型吡喃香豆素的改良衍生物。
• Synthesis of Azacridone A
  作者：Alex Scopton、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/ol048382r

  日期：2004.10.1

  The first total synthesis of the only known naturally occurring azaacridone alkaloid (1) has been achieved in 10 steps from phloroglucinol. A variety of ortholithiation reactions are described, and a method for overcoming the originally unfavorable regiochemistry of one of them is provided.
• Timar, Tibor; Jaszberenyi, J. Csaba, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 871 - 877
  作者：Timar, Tibor、Jaszberenyi, J. Csaba

  DOI：——

  日期：——