5,6-O-isopropylidene-2-O-acetyl-L-ascorbic acid | 116565-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-2-O-acetyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 5,6-isopropylidene-2-O-acetyl-L-ascorbic acid；[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-yl] acetate；2-O-acetyl-5,6-isopropylidene-L-ascorbic acid
• CAS: 116565-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₇
• 分子量: 258.228
• InChiKey: QKTVCRPAKKSMSB-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 5,6-O-isopropylidene-2-O-acetyl-L-ascorbic acid 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以49.9%的产率得到5,6-isopropylidene-3-O-(acetyloxymethyl)-2-O-acetyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6-异亚丙基-1-抗坏血酸的2- O-酰基-3- O-（1-酰氧基烷基）前药的区域选择性合成

  摘要：

  已经开发出有效的区域选择性合成维生素C 5,6-丙酮化物的2 - O-酰基-3- O-（1-酰氧基烷基）前药的方法，该方法不涉及将所需产物与表现出非常相似R的污染物进行繁琐的柱色谱分离。f值。首先在两当量的吡啶存在下，先用一当量的酰基卤将维生素C 5,6-丙酮化物酰化。然后在一当量的三乙胺的存在下，用一当量的1-酰氧基烷基-1-碘化物将2- O-酰化的粗产物烷基化。2- Ô酰基-3- Ö - （1-酰氧基）维生素C 5,6-丙酮化在中等产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.112
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-3-benzyloxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-2H-furan-4-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到5,6-O-isopropylidene-2-O-acetyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID-RELATED COMPOUND AND ANTI-PLANT-VIRUS AGENT

  摘要：

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物（其中X1和X2中的每一个独立表示-OR1、-NR2R3或-CR4R5R6等，R1、R2、R3、R4、R5和R6中的每一个独立表示未取代或取代基团的糖基或未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等，A表示未取代或取代基团的C1至C30烷基基团等）或其盐。

  公开号：

  EP2902387A1

文献信息

• [EN] VITAMIN C PRODRUGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LA VITAMINE C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015048121A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Described herein are vitamin C prodrugs of Formula (I), (II), or (III), and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, cosmetic or personal care composition, neutraceutical composition, and medical food composition thereof. Methods of using the compounds or compositions thereof for treating diseases are also provided.

  在这里描述的是公式(I)、(II)或(III)的维生素C前药以及药用可接受的盐。还提供了药物组合物、化妆品或个人护理组合物、营养保健品组合物和医疗食品组合物。还提供了使用这些化合物或其组合物来治疗疾病的方法。
• Rational Approach to Selective and Direct 2-<i>O</i>-Alkylation of 5,6-<i>O</i>-Isopropylidine-<scp>l</scp>-ascorbic Acid
  作者：Ayodele O. Olabisi、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jo049319i

  日期：2004.10.1

  derivatives of l-ascorbic acid have been shown to possess antioxidant, antitumor, and immunostimulant activities. The antioxidant and redox properties of l-ascorbic acid are closely associated with the electron-rich 2,3-enediol moiety of the molecule, and therefore, selective functionalization of the 2- and 3-OH groups is essential for the detailed structure−activity studies. Reactions of 5- and 6-OH-protected

  1-抗坏血酸是一种广泛的自由基清除剂，广泛分布在需氧生物中，在保护细胞成分免受自由基和氧化剂的氧化损伤中起着核心作用。它也可作为生理还原剂，用于儿茶酚胺神经递质，酰胺化肽激素和胶原生物合成途径中的关键酶促转化。已显示1-抗坏血酸的简单衍生物具有抗氧化剂，抗肿瘤和免疫刺激活性。l的抗氧化和氧化还原特性-抗坏血酸与分子的富含电子的2,3-烯二醇部分紧密相关，因此，2-和3-OH基团的选择性官能化对于详细的结构活性研究至关重要。5-和6-OH-保护的抗坏血酸与亲电子试剂的反应由于C-3-OH的高亲核性，仅在温和的碱性条件下产生相应的3- O-烷基化产物。基于密度泛函理论（B3LYP）电子密度计算，我们设计了一种新颖的通用方法来对抗坏血酸的2-OH基团进行直接烷基化，具有完全的区域选择性和化学选择性。我们还对两个互补的2 - O-乙酰-3- O进行了完整的光谱分析-烷基-和2 - O-烷基-3-
• 2-O-Acyl-3-O-(1-acyloxyalkyl) Prodrugs of 5,6-Isopropylidene-l-Ascorbic Acid and l-Ascorbic Acid: Antioxidant Activity and Ability to Permeate Silicone Membranes
  作者：Nikki Thiele、Jennifer McGowan、Kenneth Sloan

  DOI：10.3390/pharmaceutics8030022

  日期：——

  l-ascorbic acid, VC, have been characterized by measuring (1) their solubilities in water (SAQ) and in 1-octanol (SOCT); (2) the ability of one member of the homologous series, 15a, to diffuse through a silicone membrane from its application in propylene glycol:water (PG:AQ), 30:70; (3) the ability of another member of the series, 15e, to express cellular antioxidant activity (CAA) in HaCaT cells;

  5,6-异丙叉基-1-抗坏血酸 (VCA) 和 L-抗坏血酸 (VC) 的 2-O-酰基-3-O-(1-酰氧基烷基) 前药衍生物 15 通过测量 (1) 进行了表征它们在水（SAQ）和1-辛醇（SOCT）中的溶解度； (2) 同系物之一 15a 在丙二醇:水 (PG:AQ) 30:70 中的应用中通过有机硅膜扩散的能力； (3) 该系列的另一个成员 15e 在 HaCaT 细胞中表达细胞抗氧化活性 (CAA) 的能力； (4) 15e 支持 HaCaT 细胞活力的能力。所有前药在 1-辛醇中的溶解度均高于 VC 或 VCA。 15a 在 SOCT 和 SAQ 之间表现出良好的平衡，发现通过 PG:AQ, 30:70 的有机硅膜输送的 VCA 比 VCA 输送的 15a 大约多 15 倍。在这些条件下，没有 VC 渗透膜。 15e 水解后释放出副产物乙醛，而不是毒素甲醛，其在 CaHaT 细胞中的抗氧化活性约为
• Rearrangement of 3-Acyl Derivatives of L-Ascorbic Acid
  作者：Jose Cabral、Paul Haake、Karl Kessler

  DOI：10.1080/07328309808002356

  日期：1998.12

  Abstract Evidence of rearrangement of 3-acyl derivatives of ascorbic acid to 2-acyl derivatives has been found for carbon and phosphorus acyl groups. The observations are consistent with intramolecular rearrangement through a cyclic intermediate in which the acyl group is bonded to both the 2- and 3-oxygen atoms of ascorbic acid. A rate of rearrangement has been measured for the 3-diphenylphosphinate

  摘要已经发现抗坏血酸的3-酰基衍生物重排为2-酰基衍生物的碳和磷酰基基团。该观察结果与通过环状中间体的分子内重排一致，在该中间体中，酰基与抗坏血酸的2-和3-氧原子键合。已经测量了3-二苯基次膦酸酯的重排速率。计算结果表明，3-酰基酯中O-2的负原子电荷增加，而2-酰基酯中O-3的负电荷减少。
• CABRAL, JOSE;HAAKE, PAUL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5742-5750
  作者：CABRAL, JOSE、HAAKE, PAUL

  DOI：——

  日期：——