(3R,4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-3,4-epoxy-tetrahydro-2-pyrone | 124662-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-3,4-epoxy-tetrahydro-2-pyrone
• 英文别名: (3R,4R,6S)-6-Benzyloxymethyl-3,4-epoxy-tetrahydro-2-pyrone；(1R,4S,6R)-4-(phenylmethoxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 124662-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: OVPPGNZIKKZCQB-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-3,4-epoxy-tetrahydro-2-pyrone 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-4-hydroxy-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (R)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27310
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 Lindlar catalyst sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (3R,4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-3,4-epoxy-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (R)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27310

文献信息

• A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne
  作者：Mitsuru Oizumi、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-1550

  日期：1997.9

  A unified diastereo- and enantiocontrolled entry into compactin lactone, an essential structural moiety for the biological activity of compactin, and calcitriol enyne, an A-ring precursor of calcitriol, has been developed by use of the same stereocontrol procedure starting from enantiomeric epichlorohydrins.

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。
• Enzymatic Acylation and Ring-Closing Olefin Metathesis:  A Convenient Strategy for the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1021/jo000528m

  日期：2000.7.1
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, SYNTHESIS,(1989) N, C. 539-541
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric allylboration for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactone unit of statin drug analogs
  作者：M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown、P.Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00665-9

  日期：2001.4
• A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (<i>R</i>)-<i>O</i>-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1989-27310

  日期：——

  A facile chiral synthesis of (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone (3) a key synthon for the lactone portion of compactin and mevinolin, is established using (R)-O-benzylglycidol as starting material.

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。