2,9-dihexyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline | 1603135-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dihexyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 1603135-09-6
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂
• 分子量: 500.727
• InChiKey: UPTLZGHGLCEDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dihexyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含菲咯啉配体的 Ni(I)-烷基配合物：在 Ni(I) 中心插入 CO2 的实验证据

  摘要：

  尽管未活化的烷基亲电试剂的催化羧化已经达到了显着的复杂程度，但（菲咯啉）Ni（I）-烷基物种的中间体 - 在许多 Ni 催化的还原交叉偶联反应中提出的配合物 - 一直受到推测。在此，我们报告了这种难以捉摸的（菲线）Ni(I) 物质的合成及其与 CO2 的反应性，使我们能够解决与金属催化羧化反应相关的长期存在的问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04695
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘乙烯基酮 、 α-甲基苯腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯硫酰苯胺 、 2,9-dihexyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-methyl-5-(naphthalen-2-yl)-5-oxo-2-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基腈的镍催化 C(sp3)–H 官能化：直接迈克尔加成到末端乙烯基酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 C(sp 3 )-H 官能化将苄基腈有效地在镍 (0) 催化下加成到末端乙烯基酮上的方法。该反应为在温和的反应条件下合成具有广泛结构多样性的 α-官能化苄腈提供了一种新颖有效的方案，同时避免了使用强碱。这项工作可能有助于开发使用手性氮配体的对映选择性变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02074

文献信息

• A Noble-Metal-Free System for Photocatalytic Hydrogen Production from Water
  作者：Esteban Mejía、Shu-Ping Luo、Michael Karnahl、Aleksej Friedrich、Stefanie Tschierlei、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Serafino Gladiali、Stefan Lochbrunner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302091

  日期：2013.11.18

  as photosensitizers in the light‐driven production of hydrogen, by using [Fe3(CO)12] as a water‐reduction catalyst (WRC). These systems efficiently reduces protons from water/THF/triethylamine mixtures, in which the amine serves as a sacrificial electron donor (SR). Turnover numbers (for H) up to 1330 were obtained with these fully noble‐metal‐free systems. The new complexes were electrochemically

  制备了一系列具有二齿和螯合配体的杂铜（I）配合物，并通过使用[Fe 3（CO）12]作为减水催化剂（WRC）。这些系统有效地从水/ THF /三乙胺混合物中还原质子，其中胺用作牺牲电子供体（SR）。这些完全不含贵金属的系统获得的营业额数字（对于H）高达1330。电化学和光物理上表征了新的配合物。它们表现出MLCT激发态的寿命与其在质子还原体系中作为光敏剂的效率之间的相关性。在这些实验中，观察到相当长的激发态寿命，最高可达54μs。在存在和不存在WRC的情况下，用SR进行淬灭研究表明，在前一种情况下，分子内失活更为有效，因此表明了氧化猝灭途径的优势。
• Kinetically-Controlled Ni-Catalyzed Direct Carboxylation of Unactivated Secondary Alkyl Bromides without Chain Walking
  作者：Jacob Davies、Julien R. Lyonnet、Bjørn Carvalho、Basudev Sahoo、Craig S. Day、Francisco Juliá-Hernández、Yaya Duan、Álvaro Velasco-Rubio、Marc Obst、Per-Ola Norrby、Kathrin H. Hopmann、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.3c11205

  日期：2024.1.24

  Herein, we report the direct carboxylation of unactivated secondary alkyl bromides enabled by the merger of photoredox and nickel catalysis, a previously inaccessible endeavor in the carboxylation arena. Site-selectivity is dictated by a kinetically controlled insertion of CO2 at the initial C(sp3)–Br site by the rapid formation of Ni(I)–alkyl species, thus avoiding undesired β-hydride elimination

  在此，我们报道了光氧化还原和镍催化合并实现的未活化仲烷基溴的直接羧化，这是以前在羧化领域无法企及的努力。位点选择性是由 Ni（I）-烷基物质的快速形成在初始 C（sp3）-Br 位点的动力学控制插入 CO2 决定的，从而避免了不需要的 β-氢化物消除和链式行走过程。初步的机理实验揭示了立体电子效应在引导反应性和位点选择性方面的微妙之处。