2-methyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid | 59348-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-9-oxo-6H-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 59348-84-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃S
• 分子量: 260.273
• InChiKey: OMNJTURITSMSAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-(2-hydroxy-ethyl)-3-methyl-2,9-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic chemotherapeutic agents. IV. Synthesis of 3-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives.

  摘要：

  研究并证明了通过噻唰盐合成3,6-二取代-2,9-二氧-2,3,6,9-四氢噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸的方法是切实可行的。噻唑盐与各种亲核试剂的反应得到了几种新衍生物。还进行了苯并噻唑-2-酮和苯并噻唑-2-硫酮衍生物的Gould-Jacobs反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1050
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成化学治疗剂。I.2-取代的噻唑并（5，4-f）喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  通过使用6-氨基苯并噻唑作为起始材料，经过一系列步骤，例如与二乙基乙氧亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs反应、N-烷基化和水解，制备了一系列2-取代的6-乙基-6,9-二氢-9-氧代噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸。这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。2-氯代衍生物(10d)显示出与萘啶酸几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.130

文献信息

• DOHMORI R.; KADOYA S.; TAKAMURA I.; SUZUKI N., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 1, 130-135
  作者：DOHMORI R.、 KADOYA S.、 TAKAMURA I.、 SUZUKI N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic chemotherapeutic agents. IV. Synthesis of 3-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives.
  作者：NORIO SUZUKI、SHIZUO KADOYA、RENZO DOHMORI

  DOI：10.1248/cpb.24.1050

  日期：——

  A method of synthesizing for 3, 6-disubstituted 2, 9-dioxo-2, 3, 6, 9-tetrahydrothiazolo-[5, 4-f] quinoline-8-carboxylic acids via the thiazolium salts was studied and proved to be practical. The reactions of the thiazolium salt with various nucleophilic reagents afforded several new derivatives. Gould-Jacobs reaction of the benzothiazole-2-ones and benzothiazole-2-thione derivatives were also carried out.

  研究并证明了通过噻唰盐合成3,6-二取代-2,9-二氧-2,3,6,9-四氢噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸的方法是切实可行的。噻唑盐与各种亲核试剂的反应得到了几种新衍生物。还进行了苯并噻唑-2-酮和苯并噻唑-2-硫酮衍生物的Gould-Jacobs反应。
• Synthetic chemotherapeutic agents. I. Synthesis of 2-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives.(1).
  作者：RENZO DOHMORI、SHIZUO KADOYA、ISAO TAKAMURA、NORIO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.24.130

  日期：——

  By using 6-aminobenzothiazoles as starting meterial, a series of 2-substituted 6-ethyl-6, 9-dihydro-9-oxothiazolo [5, 4-f] quinoline-8-carboxylic acids has been prepared through successive steps of, e.g. condensation with diethyl ethoxymethylenemalonate, Gould-Jacobs reaction, N-alkylation and hydrolysis. These compounds were evaluated for antibacterial activities in vitro. The 2-chloro derivative (10d) showed nearly the same activity with nalidixic acid.

  通过使用6-氨基苯并噻唑作为起始材料，经过一系列步骤，例如与二乙基乙氧亚甲基丙二酸二乙酯缩合、Gould-Jacobs反应、N-烷基化和水解，制备了一系列2-取代的6-乙基-6,9-二氢-9-氧代噻唑并[5,4-f]喹啉-8-羧酸。这些化合物在体外进行了抗菌活性评估。2-氯代衍生物(10d)显示出与萘啶酸几乎相同的活性。