Allyl-((R)-1-benzyloxymethyl-but-3-enyloxy)-dimethyl-silane | 337983-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl-((R)-1-benzyloxymethyl-but-3-enyloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 337983-96-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: SOUOONSOLLPSKV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-((R)-1-benzyloxymethyl-but-3-enyloxy)-dimethyl-silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(1R,2S)-2-ethenylcyclopropyl]methoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于构建结构多样的环丙烷的合成方法

  摘要：

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...

  DOI：

  10.1021/ja0037163
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Allyl-((R)-1-benzyloxymethyl-but-3-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  用于构建结构多样的环丙烷的合成方法

  摘要：

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...

  DOI：

  10.1021/ja0037163