(Z)-(R)-1-benzyloxy-6-(trimethyl-silanyl)-hex-4-en-2-ol | 142176-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)-1-benzyloxy-6-(trimethyl-silanyl)-hex-4-en-2-ol
• 英文别名: E-(R)-1-benzyloxy-6-(trimethyl-silanyl)-hex-4-en-2-ol；(Z,2R)-1-phenylmethoxy-6-trimethylsilylhex-4-en-2-ol
• CAS: 142176-75-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: XHUFPDPNHXTAJE-XITLMJRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-1-benzyloxy-6-(trimethyl-silanyl)-hex-4-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2R)-2-benzyloxymethyl-1-formylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  用于构建结构多样的环丙烷的合成方法

  摘要：

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...

  DOI：

  10.1021/ja0037163
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-(R)-1-benzyloxy-6-(trimethyl-silanyl)-hex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于构建结构多样的环丙烷的合成方法

  摘要：

  已经开发了将高烯丙基醇立体选择性转化为非对映异构纯顺式、反式 1,2-二取代和 1,2,3-三取代环丙烷的实用且有效的路线。烯烃复分解策略和通过 β-硅效应稳定中间体环丙基羰基阳离子突出了这些路线。关键环化步骤的立体特异性已通过过渡态模型合理化，其中重要的决定因素包括（i）关于形成环丙烷键的空间相互作用的最小化和（ii）在活化的高烯丙醇位置立体化学的反转。环丙烷产品的手性最终由高烯丙醇原料的选择控制。通过这种方法非外消旋，非对映纯的高烯丙醇可以通过两步转化为非外消旋的、非对映纯的环丙烷结构单元。这种通用方法的范围和局限性...

  DOI：

  10.1021/ja0037163

文献信息

• Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols
  作者：Peter Mohr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92213-5

  日期：1992.4

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.
• Hydroxyl-directed cyclopropanation of Z-allyl-silanes
  作者：Peter Mohr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01490-9

  日期：1995.10

  Z-5-Hydroxy-alk-2-enyl-silanes of general structure 1 are cyclopropanated by an excess of CH2I2/Et(2)n in good yield and excellent stereoselectivity. Ensuing protodesilylation, however, lacks efficient regiocontrol and affords syn-products 5 in modest yield bur high stereochemical purity.