2-(4-bromophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole | 428844-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 428844-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: IAAUTOVDFQXQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole 在 二苯甲酮亚胺 、 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-N-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-N-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  트리벤즈아졸 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  这段文本描述了一种提供三苯并嗪胺衍生物的有机电致发光器件，通过有效吸收UV区域的高能外部光源，最小化有机物在有机电致发光器件内部的损伤，从而提高有机电致发光器件的实际寿命。根据本发明，有机电致发光器件包括第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机层；位于所述第二电极上的封装层；其中所述封装层包括用化学式1表示的三苯并嗪胺衍生物。【化学式1】（在上述化学式1中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，分别独立地表示氢、含有1~10个碳的烷基；l、n和m是0到4的整数。）

  公开号：

  KR102059550B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Bromophenyl)methylideneamino]-4-methylphenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.8%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-methylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  트리벤즈아졸 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  这段文本描述了一种提供三苯并嗪胺衍生物的有机电致发光器件，通过有效吸收UV区域的高能外部光源，最小化有机物在有机电致发光器件内部的损伤，从而提高有机电致发光器件的实际寿命。根据本发明，有机电致发光器件包括第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机层；位于所述第二电极上的封装层；其中所述封装层包括用化学式1表示的三苯并嗪胺衍生物。【化学式1】（在上述化学式1中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，分别独立地表示氢、含有1~10个碳的烷基；l、n和m是0到4的整数。）

  公开号：

  KR102059550B1

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Synthesis of <i>o</i>-Alkenylated 2-Arylbenzoxazoles via Rh-Catalyzed Oxidative Olefination of 2-Arylbenzoxazoles: Scope Investigation, Structural Features, and Mechanism Studies
  作者：Quan Zhou、Jing-Fan Zhang、Hui Cao、Rui Zhong、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01836

  日期：2016.12.16

  protocols for direct regioselective functionalization of 2-arylbenzoxazoles are in high demand. Herein, we disclose a general method for selective ortho-olefination of 2-arylbenzo[d]oxazoles with alkenes enabled by versatile Cp*Rh(III) in high yields. This protocol features broad functional group tolerance and high regioselectivity. Intermolecular competition studies and kinetic isotope effect experiments imply

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。
• Copper-catalyzed synthesis of benzoxazoles via tandem cyclization of 2-halophenols with amidines
  作者：Abhishek R. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6ob01264g

  日期：——

  This work reports a simple, efficient and alternative synthetic route for the preparation of benzoxazoles via tandem cyclization of 2-halophenols with amidines. The developed methodology is free from ligands and uses inexpensive and easily available CuCl as a catalyst. This protocol avoids the use of any oxidant or inorganic acids. Various benzoxazole derivatives were synthesized in good to excellent

  这项工作报告了一种简单，有效和替代的合成方法，该方法可通过将2-卤代苯酚与s类串联环化来制备苯并恶唑。所开发的方法不含配体，并使用廉价且容易获得的CuCl作为催化剂。该协议避免使用任何氧化剂或无机酸。合成了各种苯并恶唑衍生物，收率良好至优异。据我们所知，这是首次报道由2-卤代苯酚与芳香族和脂肪族am啶合成苯并恶唑。由于该方案的简单性，苯并恶唑的制备可以在克级的水平上实现。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols
  作者：Kohei Oshimoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c9ob00572b

  日期：——

  describe herein the synthetic method to benzoxazole derivatives via the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols. The method produced a wide variety of functionalized benzoxazole derivatives in good yields. Preliminary mechanistic experiments revealed that the reaction would proceed through the copper-catalyzed hydroamination of alkynones and the sequential intramolecular cyclization

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。