(S)-benzyl 1-(2,3-dimethylbut-2-enyloxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate | 1426580-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 1-(2,3-dimethylbut-2-enyloxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(2,3-dimethylbut-2-enoxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1426580-54-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: QNFXWYHGBRLHPW-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-(2,3-dimethylbut-2-enyloxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到benzyl (S)-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用酸不稳定的 O-2-甲基异戊二烯基保护基合成异羟肟酸

  摘要：

  羧酸与 O-2-甲基异戊二烯羟胺的偶联提供了 O-保护的异羟肟酸，可以通过在二氯甲烷中用三氟乙酸 (TFA) 处理来脱保护，产生挥发性副产物。受保护的异羟肟酸可以被 N-芳基化或烷基化，然后去保护以得到 N-取代的异羟肟酸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317687
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (S)-benzyl 1-(2,3-dimethylbut-2-enyloxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用酸不稳定的 O-2-甲基异戊二烯基保护基合成异羟肟酸

  摘要：

  羧酸与 O-2-甲基异戊二烯羟胺的偶联提供了 O-保护的异羟肟酸，可以通过在二氯甲烷中用三氟乙酸 (TFA) 处理来脱保护，产生挥发性副产物。受保护的异羟肟酸可以被 N-芳基化或烷基化，然后去保护以得到 N-取代的异羟肟酸。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317687

文献信息

• Synthesis of Hydroxamic Acids by Using the Acid Labile O-2-Methylprenyl Protecting Group
  作者：Aigars Jirgensons、Anna Nikitjuka

  DOI：10.1055/s-0032-1317687

  日期：——

  Coupling of carboxylic acids with O-2-methylprenyl hydroxylamine provided O-protected hydroxamic acids, which could be deprotected by treatment with trifluoroacetic acid (TFA) in dichloromethane giving volatile by-products. Protected hydroxamic acids could be N-arylated or alkylated followed by deprotection to give N-substituted hydroxamic acids.

  羧酸与 O-2-甲基异戊二烯羟胺的偶联提供了 O-保护的异羟肟酸，可以通过在二氯甲烷中用三氟乙酸 (TFA) 处理来脱保护，产生挥发性副产物。受保护的异羟肟酸可以被 N-芳基化或烷基化，然后去保护以得到 N-取代的异羟肟酸。