(Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein | 1235409-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein
• 英文别名: z-3-Chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2h-pyran-3-yl)acrolein；(Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 1235409-37-6
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₃
• 分子量: 233.051
• InChiKey: XAYQUESTBNQOAM-KXFIGUGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  261.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein 、 丁酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到diethyl 4-[(Z)-2-chloro-2-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)vinyl]-2,6-dipropyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的对称和不对称的4- [2-氯-2-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）乙烯基]取代的1,4-二氢吡啶的合成及钙通道拮抗剂活性

  摘要：

  以中等到良好的产率合成了新的对称的4- [2-氯-2-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）乙烯基]取代的1,4-二氢吡啶过量存在下，通过β-二羰基化合物与（Z）-3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）丙烯醛的改良汉兹反应NH 4 OAc。同样，β-二羰基化合物与（Z）在存在氨基酯和酮的条件下进行）-3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2-H-吡喃-3-基）丙烯醛和不对称的4- [2-氯-在室温下以中等至良好的产率获得2-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2-H-吡喃-3-基）乙烯基]-取代的1，4-二氢吡啶。评估了这些化合物的钙通道阻断活性。尽管一种化合物相对于参考药物硝苯地平具有类似的作用（IC 50 = 1.40×10 -7 M），但它们显示出中度至微弱的作用。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0672-9
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以69.4%的产率得到(Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  通过ZrOCl2·8H2O催化的三组分直接曼尼希型反应立体选择性合成具有β-[（（2H-吡喃-2-1）-3-基]-β-氯乙烯基）的β-氨基酮

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack反应从脱氢乙酸开始合成了新的Z -3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代2 H-吡喃-3-基）丙烯醛，并有效地用于三组分直接反应在室温下，乙醇中氧化氯锆（ZrOCl 2 · 8H 2 O）催化不同苯胺，环状和无环酮的曼尼希型反应。同样，在相同条件下，将喜剧醛用于直接的曼尼希型反应。反应迅速进行，并以中等至高的立体选择性，以高至高收率提供相应的β-氨基酮。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.363