(Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein | 1235409-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein
• 英文别名: z-3-Chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2h-pyran-3-yl)acrolein；(Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 1235409-37-6
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₃
• 分子量: 233.051
• InChiKey: XAYQUESTBNQOAM-KXFIGUGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  261.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein 、 丁酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到diethyl 4-[(Z)-2-chloro-2-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)vinyl]-2,6-dipropyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的对称和不对称的4- [2-氯-2-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）乙烯基]取代的1,4-二氢吡啶的合成及钙通道拮抗剂活性

  摘要：

  以中等到良好的产率合成了新的对称的4- [2-氯-2-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）乙烯基]取代的1,4-二氢吡啶过量存在下，通过β-二羰基化合物与（Z）-3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）丙烯醛的改良汉兹反应NH 4 OAc。同样，β-二羰基化合物与（Z）在存在氨基酯和酮的条件下进行）-3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2-H-吡喃-3-基）丙烯醛和不对称的4- [2-氯-在室温下以中等至良好的产率获得2-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2-H-吡喃-3-基）乙烯基]-取代的1，4-二氢吡啶。评估了这些化合物的钙通道阻断活性。尽管一种化合物相对于参考药物硝苯地平具有类似的作用（IC 50 = 1.40×10 -7 M），但它们显示出中度至微弱的作用。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0672-9
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以69.4%的产率得到(Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  通过ZrOCl2·8H2O催化的三组分直接曼尼希型反应立体选择性合成具有β-[（（2H-吡喃-2-1）-3-基]-β-氯乙烯基）的β-氨基酮

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack反应从脱氢乙酸开始合成了新的Z -3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代2 H-吡喃-3-基）丙烯醛，并有效地用于三组分直接反应在室温下，乙醇中氧化氯锆（ZrOCl 2 · 8H 2 O）催化不同苯胺，环状和无环酮的曼尼希型反应。同样，在相同条件下，将喜剧醛用于直接的曼尼希型反应。反应迅速进行，并以中等至高的立体选择性，以高至高收率提供相应的β-氨基酮。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.363

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-amino ketones possessing β-[(2H-pyran-2-one)-3-yl]-β-chlorovinyl moiety via three-component direct Mannich-type reaction, catalyzed with ZrOCl2·8H2O
  作者：Aziz Shahrisa、Maryam Zirak

  DOI：10.1002/jhet.363

  日期：——

  Vilsmeier–Haack reaction and efficiently used in three component direct Mannich‐type reaction with different anilines, cyclic and acyclic ketones catalyzed with zirconium oxychloride (ZrOCl2·8H2O) in ethanol at room temperature. Also, comenic aldehyde was used in direct Mannich‐type reaction at the same conditions. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding β‐amino ketones in good to high

  使用Vilsmeier-Haack反应从脱氢乙酸开始合成了新的Z -3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代2 H-吡喃-3-基）丙烯醛，并有效地用于三组分直接反应在室温下，乙醇中氧化氯锆（ZrOCl 2 · 8H 2 O）催化不同苯胺，环状和无环酮的曼尼希型反应。同样，在相同条件下，将喜剧醛用于直接的曼尼希型反应。反应迅速进行，并以中等至高的立体选择性，以高至高收率提供相应的β-氨基酮。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and calcium channel antagonist activity of new symmetrical and asymmetrical 4-[2-chloro-2-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)vinyl]-substituted 1,4-dihydropyridines
  作者：A. Shahrisa、M. Zirak、A. R. Mehdipour、R. Miri

  DOI：10.1007/s10593-011-0672-9

  日期：2011.2

  New symmetrical 4-[2-chloro-2-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)vinyl]-substituted 1,4-di-hydropyridines were synthesized in moderate to good yields via the modified Hantzsch reaction of β-dicarbonyl compounds with (Z)-3-chloro-3-(4-chloro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)acrolein in the presence of an excess amount of NH4OAc. Also, the reaction of β-dicarbonyl compounds with (Z)-3-chloro-3-(4-ch

  以中等到良好的产率合成了新的对称的4- [2-氯-2-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）乙烯基]取代的1,4-二氢吡啶过量存在下，通过β-二羰基化合物与（Z）-3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）丙烯醛的改良汉兹反应NH 4 OAc。同样，β-二羰基化合物与（Z）在存在氨基酯和酮的条件下进行）-3-氯-3-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2-H-吡喃-3-基）丙烯醛和不对称的4- [2-氯-在室温下以中等至良好的产率获得2-（4-氯-6-甲基-2-氧代-2-H-吡喃-3-基）乙烯基]-取代的1，4-二氢吡啶。评估了这些化合物的钙通道阻断活性。尽管一种化合物相对于参考药物硝苯地平具有类似的作用（IC 50 = 1.40×10 -7 M），但它们显示出中度至微弱的作用。