2-(naphthalen-1-yl)-1,3-phenylene diacetate | 420838-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1,3-phenylene diacetate
• 英文别名: (3-Acetyloxy-2-naphthalen-1-ylphenyl) acetate
• CAS: 420838-27-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: XCFCEWKPPXHOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-1,3-phenylene diacetate 在 Pseudomonas fluorescence lipase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 生成 异缬氨酸,N-乙酰基-3-羰基-,甲基酯 、 acetic acid 3-hydroxy-2-naphthalen-1-yl-phenyl ester 、 acetic acid 3-hydroxy-2-naphthalen-1-yl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶促去对称化简便且高度对映选择性合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  轴向手性联芳基 2 是通过脂肪酶催化水解 σ 对称联芳基二乙酸酯 1 的去对称化以高对映选择性获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19349
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)-1,3-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲通过顺序去对称化/动力学拆分催化联芳基苯酚的Atropselectic酰化。

  摘要：

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916480

文献信息

• Isothiourea‐Catalyzed Atropselective Acylation of Biaryl Phenols via Sequential Desymmetrization/Kinetic Resolution
  作者：Elizabeth S. Munday、Markas A. Grove、Taisiia Feoktistova、Alexander C. Brueckner、Daniel M. Walden、Claire M. Young、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Campbell、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201916480

  日期：2020.5.11

  chiral ligands and catalysts. Despite their utility few simple catalytic methods are available for their synthesis in high enantiopurity. Herein the atropselective acylation of a range of symmetric biaryl diols is investigated using isothiourea catalysis. Studies on a model biaryl diol substrate shows that the high product er observed in the process is a result of two successive enantioselective reactions

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。
• Facile and Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Enzymatic Desymmetrization
  作者：Takashi Matsumoto、Tadayoshi Konegawa、Takeshi Nakamura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-2002-19349

  日期：——

  The axially chiral biaryls 2 were obtained in high enantioselectivity by desymmetrization of the σ-symmetric biaryl diacetates 1 by lipase-catalyzed hydrolysis.

  轴向手性联芳基 2 是通过脂肪酶催化水解 σ 对称联芳基二乙酸酯 1 的去对称化以高对映选择性获得的。