(2S*,3R*)-3-chloro-2-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S*,3R*)-3-chloro-2-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-chloro-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoline-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₃
• 分子量: 351.873
• InChiKey: FWINDTDIQJWMLC-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,6aS)-1-(3,4-Dimethyl-pent-3-enyl)-1-methoxymethyl-6,6a-dihydro-1H-1a-aza-cyclopropa[a]indene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 四乙基氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S*,3R*)-3-chloro-2-(3,4-dimethyl-3-pentenyl)-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  维他霉素的合成研究。1.（±）-virantmycin的全合成及其相对立体化学的测定

  摘要：

  通过分子内的氮烯加成反应作为关键步骤，已经开发出了有效的，立体定向的途径来制备维他霉素的四氢喹啉环模型3和4。在4和3的NOE实验中，我们发现在其哌啶环系统中发生了环反转，并通过分别捕获每个半椅子构象异构体为环状氨基甲酸酯26和27来确定相对立体化学。利用该方案，已经完成了（±）-1及其非对映异构体（±）-2的全部合成，并且建立了维兰霉素的相对立体化学，如图1所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00609-6

文献信息

• Assignment of Absolute Configuration for Virantmycin and Synthesis of Its Antipode
  作者：Yoshiki Morimoto、Kaoko Oda、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto、Satoshi Omura

  DOI：10.1246/cl.1988.909

  日期：1988.6.5

  A total synthesis of antipodal virantmycin was accomplished starting from p-aminobenzoic acid. Absolute stereochemistry of the natural one was shown to be 2S, 3R.

  从对氨基苯甲酸开始完成对足毒霉素的全合成。天然的绝对立体化学显示为 2S、3R。
• MORIMOTO, YOSHIKI;ODA, KAOKO;SHIRAHAMA, HARUHISA;MATSUMOTO, TAKESHI;OMURA+, CHEM. LETT.,(1988) N 6, C. 909-912
  作者：MORIMOTO, YOSHIKI、ODA, KAOKO、SHIRAHAMA, HARUHISA、MATSUMOTO, TAKESHI、OMURA+

  DOI：——

  日期：——