2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1,10-phenanthroline | 124318-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 124318-70-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: MKBAZTIGDHZLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1,10-phenanthroline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,9-Bis(2',6'-dihydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Luening, Ulrich; Mueller, Michael, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 643 - 646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-Dimethoxyphenyl)-dimethoxyborane 在 四(三苯基膦)钯 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过取代芳烃硼酸和卤代-1,10-菲咯啉之间的 Suzuki 偶联反应获得芳基取代的 1,10-菲咯啉的简便途径

  摘要：

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

文献信息

• Buehl, Michael; Terstegen, Frank; Loeffler, Frank, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 11, p. 2151 - 2160
  作者：Buehl, Michael、Terstegen, Frank、Loeffler, Frank、Meynhardt, Bernd、Kierse, Stefanie、Mueller, Michael、Naether, Christian、Luening, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Luening Ulrich, Mueller Michael, Angew. Chem, 104 (1992) N 1, S 99-102
  作者：Luening Ulrich, Mueller Michael

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Route to Aryl-Substituted 1,10-Phenanthrolines by Means of Suzuki Coupling Reactions between Substituted Areneboronic Acids and Halogeno-1,10-phenanthrolines
  作者：Ulrich Lüning、Michael Abbass、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  10-phenanthrolines (17 and 18) have been synthesized. The key step is a Suzuki coupling reaction between the substituted areneboronic acids 6, 11, and 15 and the mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines 16. The syntheses of bis-ortho-substituted boronic acids 6, 11, and 15 from substituted arenes 5 or substituted bromoarenes 10 and 14 by lithiation and subsequent treatment with trimethyl borate is described

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。
• Luening, Ulrich; Mueller, Michael, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 643 - 646
  作者：Luening, Ulrich、Mueller, Michael

  DOI：——

  日期：——