4-methyl-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1647073-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-2-nitro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1647073-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: BMSJJCCZVLIEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.62h， 生成 3-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的（杂）芳烃羧酸盐的邻位硝化

  摘要：

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201403363
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 silver(I) nitrite 、 bis(triphenylphosphane)copper(I) nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-2-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的（杂）芳烃羧酸盐的邻位硝化

  摘要：

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201403363

文献信息

• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of Arene and Heteroarene CH Bonds Assisted by an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/adsc.201400947

  日期：2015.3.9

  A copper‐mediated, chelation‐assisted ortho CH bond nitration of benzoic acid derivatives using sodium nitrite as the source of the nitro group has been achieved with the aid of an 8‐aminoquinoline directing group. Selective mono‐ or dinitration can be achieved by simply changing the reaction conditions. The method shows excellent functional group tolerance and provides a novel and straightforward

  一种铜-介导的，螯合辅助邻Ç  H键使用亚硝酸钠作为硝基的源苯甲酸衍生物的硝化已经实现用8-氨基喹啉定向基团的帮助。只需改变反应条件即可实现选择性的单硝化或二硝化。该方法显示出优异的官能团耐受性，并提供了一种新颖而直接的方法来制备邻硝基苯甲酸。