1,2-dibromopropyl ethyl ether | 2983-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dibromopropyl ethyl ether
• 英文别名: 1-ethoxy-1,2-dibromo-propane；Aethyl-(1.2-dibrom-propyl)-aether；1-Aethoxy-1,2-dibrom-propan；Aethyl-(1,2-dibrom-propyl)-aether；1,2-Dibromo-1-ethoxypropane
• CAS: 2983-25-7
• 化学式: C₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 245.942
• InChiKey: OTXSJEXXGYOREH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-85 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.701±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromopropyl ethyl ether 在 氢氧化钾 、 N,N-二乙基苯胺 、 苯 作用下， 生成 1,2-丙二烯,1-乙氧基-
  参考文献：
  名称：

  Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 271,276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-chloropropyl ethyl ether 在 溴 作用下， 生成 1,2-dibromopropyl ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Shoemaker; Boord, Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 1509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±)-sacidumlignans D and A through Ueno–Stork radical cyclization reaction
  作者：Jian-Jian Zhang、Chang-Song Yan、Yu Peng、Zhen-Biao Luo、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3ob00053b

  日期：——

  Efficient synthesis of (±)-sacidumlignan D (4) has been successfully achieved employing Ueno–Stork radical cyclization of α-bromo acetal 21 as a key step. Two synthetic approaches for the symmetrical diaryl ketone 19 have been discussed in detail. Notably, sacidumlignan A (1) can be also efficiently synthesized in only 7 steps with 25% overall yield, where acid triggered tandem reaction starting from

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。
• Chanon,M.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2842 - 2846
  作者：Chanon,M.、Metzger,J.

  DOI：——

  日期：——
• Soday; Boord, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 3301
  作者：Soday、Boord

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of Normal Pentane and Normal Heptane. III. Dipole Moments of the Bromoethoxy and the Dibromo Derivatives
  作者：Mary L. Sherrill、Martha E. Smith、Dorothy D. Thompson

  DOI：10.1021/ja01318a022

  日期：1934.3
• Begley, Michael J.; Landlow, Mark; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1095 - 1106
  作者：Begley, Michael J.、Landlow, Mark、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——