cis-2-methylenehexahydrobenzo[d][1,3]dioxole | 164469-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cis-2-methylenehexahydrobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2-methylene-(3ar,7ac)-hexahydro-benzo[1,3]dioxole；2-Methylen-(3ar,7ac)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol；(3aR,7aS)-2-methylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 164469-97-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ITEGDWHMZRUCSL-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methylenehexahydrobenzo[d][1,3]dioxole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-[EBTHI]ZrCl2 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(1S,2R)-2-(vinyloxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 β-氧消除**

  摘要：

  报道了催化对映选择性 β-O-消除。该反应设计利用内消旋乙烯酮缩醛底物的对称性，并在手性二茂锆催化剂存在下进行。此外，还介绍了区域发散的 β-O-消除、在二醇和氨基醇合成中的应用以及 DFT 支持的立体化学分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202114044
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cis-2-methylenehexahydrobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  催化不对称 β-氧消除**

  摘要：

  报道了催化对映选择性 β-O-消除。该反应设计利用内消旋乙烯酮缩醛底物的对称性，并在手性二茂锆催化剂存在下进行。此外，还介绍了区域发散的 β-O-消除、在二醇和氨基醇合成中的应用以及 DFT 支持的立体化学分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202114044

文献信息

• Methylenations of heteroatom-substituted carbonyls with dimethyl titanocene
  作者：Nicos A. Petasis、Shao-Po Lu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00320-c

  日期：1995.4

  Reaction of dimethyl titanocene with a variety of heteroatom-substituted carbonyl compounds, including: silylesters, anhydrides, carbonates, amides, imides, thioesters, selenoesters and acyl silanes gives the corresponding heteroatom-substituted alkenes.

  二甲基钛茂与多种杂原子取代的羰基化合物反应，包括：甲硅烷基酯，酸酐，碳酸盐，酰胺，酰亚胺，硫代酸酯，硒酸酯和酰基硅烷，得到相应的杂原子取代的烯烃。
• The Role of Neighboring Groups in Replacement Reactions. XXIV.¹ The Acetoxy Group. Preparation and Reactions of the Ketene Acetal of cis-1,2-Cyclohexanediol (2-Methylene-cis-4,5-tetramethylenedioxolane)^2,3
  作者：R. M. Roberts、J. Corse、R. Boschan、D. Seymour、S. Winstein

  DOI：10.1021/ja01538a055

  日期：1958.3