phenyl (3-pivaloylamino-4-pyridyl) ketone | 112175-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (3-pivaloylamino-4-pyridyl) ketone
• 英文别名: 3-tert-butylcarbonylamino-4-benzoylpyridine；N-(4-benzoylpyridin-3-yl)-2,2-dimethylpropionamide；N-(4-benzoylpyridin-3-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 112175-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: WTOZZAIYMADSCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  499.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3-pivaloylamino-4-pyridyl) ketone 在 吡啶 、 盐酸 、 1,1'-bis[6-(trifluoromethyl)benzotriazolyl] oxalate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-benzyloxycarbonylaminomethylcarbonylamino-4-benzoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-one 通过 3-叔丁基和 3 的邻位定向锂化的改进合成-叔丁氧基羰基氨基吡啶

  摘要：

  3-叔丁基或 3-叔丁氧基羰基氨基吡啶 (3) 与烷基锂的邻位锂化反应，然后与 N,N-二乙基苯甲酰胺反应，然后酸水解，以良好的收率得到 3-氨基-4-苯甲酰基吡啶 (6)。BTBO 与甘氨酸衍生物 7a、b 反应，然后与 6 反应得到 3-烷氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶 8a、b。8a、b 的酸催化水解和环化得到 9，甲基化得到 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-一 (10) 个 36% 的总产率来自 3a。

  DOI：

  10.1139/v87-193
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-N-<4-(hydroxyphenylmethyl)-3-pyridinyl>propanamide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到phenyl (3-pivaloylamino-4-pyridyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-one 通过 3-叔丁基和 3 的邻位定向锂化的改进合成-叔丁氧基羰基氨基吡啶

  摘要：

  3-叔丁基或 3-叔丁氧基羰基氨基吡啶 (3) 与烷基锂的邻位锂化反应，然后与 N,N-二乙基苯甲酰胺反应，然后酸水解，以良好的收率得到 3-氨基-4-苯甲酰基吡啶 (6)。BTBO 与甘氨酸衍生物 7a、b 反应，然后与 6 反应得到 3-烷氧基羰基氨基甲基羰基氨基-4-苯甲酰基吡啶 8a、b。8a、b 的酸催化水解和环化得到 9，甲基化得到 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-pyrido[3,4-e]-1,4-diazepin-2-一 (10) 个 36% 的总产率来自 3a。

  DOI：

  10.1139/v87-193

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Aminopyridine <i>N</i>-Oxides, a Novel Scaffold for the Potent and Selective Inhibition of p38 Mitogen Activated Protein Kinase
  作者：Wenceslao Lumeras、Francisco Caturla、Laura Vidal、Cristina Esteve、Cristina Balagué、Adelina Orellana、María Domínguez、Ramón Roca、Josep M. Huerta、Núria Godessart、Bernat Vidal

  DOI：10.1021/jm9008604

  日期：2009.9.10

  A novel series of aminopyridine N-oxides were designed, synthesized, and tested for their ability to inhibit p38α MAP kinase. Some of these compounds showed a significant reduction in the LPS-induced TNFα production in human whole blood. Structure−activity relationship studies revealed that N-oxide oxygen was essential for activity and was probably a determinant factor for a marked selectivity against

  设计，合成和测试了一系列新的氨基吡啶N-氧化物抑制p38αMAP激酶的能力。这些化合物中的一些显示出人全血中LPS诱导的TNFα产生的显着减少。结构-活性关系研究表明，N-氧对于活性至关重要，并且可能是针对其他相关激酶的显着选择性的决定因素。化合物45被确定为有效的和选择性的p38α抑制剂，在功效和药代动力学之间具有适当的平衡。在急性炎症小鼠模型中证明了45的体内功效可降低TNFα水平（ED 50当在LPS给药前1.5 h口服时，LPS诱导的TNFα产生= 1 mg / kg）。口服给药（ED 50 = 4.5 mg / kg）时，在已确诊疾病的大鼠的慢性佐剂性关节炎模型中进一步证明了45的口服功效。
• Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20180044324A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising quinolinones. The quinolinones and compositions thereof are useful as eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F) complex modulators.

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。
• Synthesis of 4-Aryl-1,7-naphthyridine-2(1H)-thiones by the Electrocyclic Reaction of 4-(1-Arylalk-1-enyl)-3-isothiocyanatopyridines Generated in situ from the Corresponding Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taketoshi Kozuki、Teruhiko Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201100408

  日期：2012.4

  7‐naphthyridine‐2(1H)‐thiones 7 has been developed. The method is based on the electrocyclic reaction of 4‐(1‐arylalk‐1‐enyl)‐3‐isothiocyanatopyridines 6, generated in situ by the treatment of the respective isocyanides 5 with S8 in the presence of a catalytic amount of selenium. The isocyanides 5 can be easily prepared from commercially available pyridin‐3‐amine by conventional organic reactions.

  已经开发了一种方便的合成方法，用于4-取代和3,4-二取代的1,7-萘啶-2-（1 H）-硫酮7。该方法是基于4-（1- arylalk -1-烯基）的电环化反应-3- isothiocyanatopyridines 6，产生原位通过处理相应的异腈的5以S 8中硒的催化量存在。异氰酸酯5可以很容易地通过常规的有机反应由市售的吡啶-3-胺来制备。
• Synthesis of<i>ortho</i>-substituted aminopyridines. Metalation of pivaloylamino derivatives
  作者：L. Estel、F. Linard、F. Marsais、A. Godard、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570260119

  日期：1989.1

  The three isomeric pivaloylaminopyridines were lithiated in more than 80% yields. Aminopyridine derivatives were treated by 2.5-3 equivalents of the complex BuLi-TMEDA at −10° in diethyl ether. Reaction of the lithiated species with various electrophiles afforded a number of ortho-substituted pivaloylaminopyridines in good yields. Secondary pyridine alcohols were oxidized to the corresponding aminopyridyl

  将三种异构体新戊酰氨基吡啶以超过80％的产率进行锂化。在乙醚中，在-10°下用2.5-3当量的复合BuLi-TMEDA处理氨基吡啶衍生物。锂化物种与各种亲电试剂的反应以良好的产率提供了许多邻位取代的新戊酰氨基吡啶。仲吡啶醇被氧化成相应的氨基吡啶基酮。已合成了吡啶并嘧啶，苯并萘啶以及天然抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的类似物，显示了该方法的多功能性。
• NEW 4,8-DIPHENYL-POLYAZANAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：Lumeras Amador Wenceslao

  公开号：US20100130517A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  New inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) are disclosed herein, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy.

  本发明披露了p38丝裂原活化蛋白激酶的新抑制剂，其具有一般式(I)，以及制备它们的过程，包括它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。