benzo[d]thiazol-2-yl(3-methoxyphenyl)methanone | 1256158-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: benzothiazol-2-yl(3-methoxyphenyl)methanone；1,3-Benzothiazol-2-yl-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1256158-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: IFAFXSSOOSVMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 benzo[d]thiazol-2-yl(3-methoxyphenyl)methanone 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到bis(1,3-benzothiazol-2-yl)(3-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂添加到双（2-苯并噻唑基）酮中的区域选择性：使用芳基格氏试剂的 C- 与 O-烷基化

  摘要：

  双（2-苯并噻唑基）酮（1）与一系列环取代的苯基格氏试剂反应，得到大量意想不到的O-烷基化产物，来源于格氏试剂对羰基氧原子的攻击，因此扩大了很少报道的可能发生 O-烷基化的情况的范围。预期的经典 1,2-加成产物和衍生自 O-烷基化的产物以依赖于苯环上的取代基的相对摩尔比获得。双（2-苯并噻唑基）芳基甲醇是 1 羰基的经典 1,2-加成产物，通过替代合成路线以高产率获得，该路线允许 O-与 C-烷基化竞争施加的限制为克服。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000764
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 、 3-甲氧基苯乙酮 在 N-甲基吗啉 、 sulfur 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到benzo[d]thiazol-2-yl(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Concise Access to 2-Aroylbenzothiazoles by Redox Condensation Reaction between o-Halonitrobenzenes, Acetophenones, and Elemental Sulfur

  摘要：

  A wide range of 2-aroylbenzothiazoles 3 including some pharmacologically, relevant derivatives can be obtained in high yields by simply heating o-halonitrobenzenes 1, acetophenones 2, elemental sulfur, and N-methylmorpholine. This three-component nitro methyl Coupling was found to occur in an excellent atom-, step-, an redox-efficient manner in which elemental sulfur prayed the role of nucleophile building block and redox moderating agent to fulfill electronic requirements of the global reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01182

文献信息

• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• [EN] SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA 17-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012025638A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to selective, non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) inhibitors their production and use, especially for the treatment and/or prophylaxis of hormone-related diseases.

  这项发明涉及选择性的、非类固醇17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的生产和使用，特别用于治疗和/或预防激素相关疾病。
• New synthesis of 2-aroylbenzothiazoles <i>via</i> metal-free domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur
  作者：Tien V. Huynh、Khang V. Doan、Ngoc T. K. Luong、Duyen T. P. Nguyen、Son H. Doan、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra01750g

  日期：——

  A new synthesis of 2-aroylbenzothiazoles via iodine-promoted domino transformations of anilines, acetophenones, and elemental sulfur was demonstrated. The highlights of this tandem synthesis are (1) easily available anilines and acetophenones as feedstock; (2) transition metal-free conditions; (3) inexpensive, nontoxic, easy handling, and abundant elemental sulfur as a building block. This synthetic

  展示了通过碘促进的苯胺、苯乙酮和元素硫的多米诺转变合成 2-芳酰基苯并噻唑的新方法。这种串联合成的亮点是（1）容易获得的苯胺和苯乙酮作为原料；(2)无过渡金属条件；(3)廉价、无毒、易处理、丰富的单质硫作为砌块。这种合成策略将补充这种重要的杂环支架合成中的现有方法。据我们所知，以前的文献中没有报道过从简单的苯胺、苯乙酮和元素硫形成 2-芳酰基苯并噻唑。
• An Efficient Copper-Mediated Route for the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Dithioesters and Investigation of Their Antibacterial Activities
  作者：Maralinganadoddi P. Sadashiva、Kodipura P. Sukrutha、Kuppalli R. Kiran、Kodagahally T. Gunashree、Shivakumar Divyashree、Prerana Purusotham、Marikunte Y. Sreenivasa

  DOI：10.1055/a-2193-5436

  日期：2024.2

  one-pot synthesis of 2-aryl/2-aroylbenzothiazoles through copper-mediated condensation of 2-chloroanilines with dithioesters has been developed. The method provides good isolated yields and exhibits broad functional group tolerance, accommodating both electron-donating and electron-withdrawing groups on the substrates. A series of synthesized compounds was evaluated for their antibacterial activity against

  通过铜介导的 2-氯苯胺与二硫酯的缩合，开发出了一种有效的一锅法合成 2-芳基/2-芳酰基苯并噻唑的方法。该方法提供了良好的分离产率，并表现出广泛的官能团耐受性，可容纳底物上的给电子基团和吸电子基团。评估了一系列合成化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和副伤寒沙门氏菌的抗菌活性。在该系列中，三种化合物对所测试的病原体表现出显着的抑制作用，其中一种还在琼脂井扩散测定和肉汤微量稀释测定中显示出作为有效化合物的潜力。此外，在结晶紫测定和MTT测定中，这三种化合物在浓度为10 mM时对病原体生物膜的形成表现出强烈的抑制作用。这些发现凸显了这些化合物具有前景的抗菌和抗生物膜特性，表明它们作为针对所测试病原体的潜在治疗剂进行进一步研究的潜力。