1-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 2034-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenyl-propenone；2-Cinnamoyl-3-hydroxy-thianaphthen；1-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 2034-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂S
• 分子量: 280.347
• InChiKey: FKCYMYFBWMUDOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  490.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第7部分：适当官能化的苯并[ b ]噻吩的合成作为苯并噻吩并吡喃酮合成中的关键中间体

  摘要：

  一锅合成由邻甲基硫烷基芳基N，N-二乙基酰胺与1-（3-羟基苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮和1合成（3-羟基苯并[ b ]噻吩-2-基）芳基甲酮描述了经由阴离子邻-Fries重排的-（3-羟基苯并[ b ]噻吩-2-基）丙-1-酮。羟基酮用作苯并噻吩并吡喃酮合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.038
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Application of directed metalation in synthesis. Part 8: Interesting example of chemoselectivity in the synthesis of thioaurones and hydroxy ketones and a novel anionic ortho-Fries rearrangement used as a tool in the synthesis of thienopyranones and thiafluorenones

  摘要：

  Chemoselective synthesis of thioaurones or 3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-aryl ketones, 1-hydroxy naphtho[2,1-b]thiophen-2aryl ketones and chalcones from N,N-diethyl-ortho-methyl sulfanyl aryl amides were described. (Benzo[b]thiophen-2-yl) alkylates and (naphtho[2, 1-b]thiophen-2-yl) alkylates undergo a novel anionic ortho-Fries rearrangement leading to (3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-yl) and (1-hydroxy naphtho[2, 1 -b]thiophen-2-yl) alkyl ketones. The hydroxy ketones were used as intermediates in the synthesis of wide range of benzothienopyranones and thiafluorenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.050