4-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 | 24014-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 中文别名: 4-甲基吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 4-methyl-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 24014-19-5
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD08235196
• 分子量: 109.128
• InChiKey: GQIUKYUNGBBIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  226.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到5-bromo-4-methyl-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 C.I.酸性橙108 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Montforts, Franz-Peter; Schwartz, Ulrich Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 709 - 726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Bristol Myers Squibb Company

  公开号：US06982265B1

  公开（公告）日：2006-01-03

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。
• [EN] NOVEL FUSED PYRIMIDINONE AND TRIAZINONE DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USES AS ANTIFUNGAL AND/OR ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINONE ET DE TRIAZINONE FUSIONNÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIFONGIQUES ET/OU ANTIPARASITAIRES
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2017020944A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention concerns novel fused pyrimidinone and triazinone derivatives of formula (I), their process of preparation and their use as antifungal or antiparasitic agents.

  这项发明涉及公式（I）的新型融合嘧啶酮和三嗪酮衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌或抗寄生虫药剂的用途。
• Lithiation of the dimer of 3-bromo-6-dimethylamino-1-azafulvene. efficacious synthesis of 4-mono- and 4,5-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes
  作者：Joseph M Muchowski、Petr Hess

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85125-6

  日期：1988.1

  The dimer of 3-bromo-6-dimethylam1no-1-azafulvene, is shown to function as a formal equivalent of 4-lithio- or 4.5-dilithiopyrrole-2-carboxaldehyde and consequently it is a progenitor, par excellence, of 4-mono- and 4,5-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes.

  3-溴-6-二甲基am1no-1-氮杂富烯的二聚体显示出与4-硫代或4.5-二硫代吡咯-2-碳醛的形式等效，因此，它是4-mono的祖先。 -和4,5-二取代的吡咯-2-甲醛。
• A Fluorescent Activatable AND‐Gate Chemokine CCL2 Enables In Vivo Detection of Metastasis‐Associated Macrophages
  作者：Antonio Fernandez、Emily J. Thompson、Jeffrey W. Pollard、Takanori Kitamura、Marc Vendrell

  DOI：10.1002/anie.201910955

  日期：2019.11.18

  novel chemical design of fluorescent activatable chemokines as highly specific functional probes for imaging subpopulations of immune cells in live tumours. Activatable chemokines behave as AND-gates since they emit only after receptor binding and intracellular activation, showing enhanced selectivity over existing agents. We have applied this strategy to produce mCCL2-MAF as the first probe for in

  我们报告了荧光可激活趋化因子的新型化学设计，作为高度特异性功能探针，用于对活肿瘤中免疫细胞亚群进行成像。可激活的趋化因子表现为与门，因为它们仅在受体结合和细胞内激活后才发射，显示出比现有药剂更高的选择性。我们已经应用这种策略来生产 mCCL2-MAF 作为在肺转移的临床前模型中体内检测转移相关巨噬细胞的第一个探针。该策略将加速新的基于趋化因子的探针的制备，用于对肿瘤中的免疫细胞功能进行成像。
• Improved synthesis of pyrrolo[1,2-c]pyrimidine and derivatives
  作者：JoséM. Minguez、Juan J. Vaquero、JoséL. García-Navio、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00812-x

  日期：1996.6

  An improved synthesis of pyrrolo[1,2-c]pyrimidine derivatives by cyclocondensation of pyrrole-2-carboxaldehydes with tosylmethyl isocyanide followed by desulfonylation of the resulting 2-tosylpyrrolo[1,2-c]-pyrimidines with sodium amalgam is described

  描述了一种改进的合成吡咯并[1,2- c ]嘧啶衍生物的方法，该方法是将吡咯-2-羧酸与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯进行环缩合，然后将所得的2-甲苯磺酰基吡咯并[1,2 - c ]-嘧啶与汞齐钠进行磺酰化