α-bromomethyl p(n-butyloxy)phenyl cetone | 53704-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-bromomethyl p(n-butyloxy)phenyl cetone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-butoxyphenyl)ethan-1-one；2-bromo-4'-n-butoxyacetophenone；2-bromo-4'-butoxyacetophenone；p-n-butoxyphenacyl bromide；ω-Brom-p-(n-butoxy)-acetophenon；Ethanone, 2-bromo-1-(4-butoxyphenyl)-；2-bromo-1-(4-butoxyphenyl)ethanone
• CAS: 53704-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD00642505
• 分子量: 271.154
• InChiKey: MIODISVXSASJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromomethyl p(n-butyloxy)phenyl cetone 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[2-(4-butoxyphenylmorpholino-4-yl)ethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-acetate] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基酯作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了许多新型的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐，并测试了其环氧合酶（COX ‐1和COX‐2）体外抑制特性。这些化合物中的许多化合物都表现出中等至良好的选择性COX-2抑制作用，并且酯部分侧链上取代基的细微结构变化显着改变了抑制性能。2- [2-（4-丁氧基苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1f）具有良好的选择性COX-2抑制活性（选择性指数（SI）182），与二芳基吡唑的COX-2抑制剂塞来昔布（SI 214）比较。而2- [2-（2-（2,4-二氯-5-氟苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1g）比塞来昔布具有更高的选择性COX-2抑制活性（SI 358）。两种化合物均被认为是

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200196
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 在 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 α-bromomethyl p(n-butyloxy)phenyl cetone
  参考文献：
  名称：

  Schubert,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 37, p. 12 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] UREA COMPOUNDS AND THEIR USE AS FAAH ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'URÉE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME FAAH
  申请人：BIAL PORTELA & Cª S A

  公开号：WO2015016728A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A compound having Formula (I): wherein: R1 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R2 is selected from hydrogen, halogen, hydroxyl and C1-4 alkoxy; R3 is C1-4 alkyl; R4 is aryl which is substituted with a group selected from OSO2NH2, NHCONH2, NHSO2NH2, NHSO2C1-4 alkyl and CONH2; and n is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; provided that the compound is not N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(4-(sulfamoylamino)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide or N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-methyl-4-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide. The compound may be used as an inhibitor of fatty acid amide hydrolase.

  具有以下化学式（I）的化合物：其中：R1从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R2从氢、卤素、羟基和C1-4烷氧基中选择；R3是C1-4烷基；R4是芳基，其被从OSO2NH2、NHCONH2、NHSO2NH2、NHSO2C1-4烷基和CONH2中选择的基团取代；n为0或1；或其药学上可接受的盐；前提是该化合物不是N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(4-(磺胺氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺或N-(1-苄基哌啶-4-基)-N-甲基-4-(3-(甲磺酰氨基)苯基)-1H-咪唑-1-羧酰胺。该化合物可用作脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂。
• Identification of Anti‐Mycobacterial Biofilm Agents Based on the 2‐Aminoimidazole Scaffold
  作者：T. Vu Nguyen、Bradley M. Minrovic、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.201900033

  日期：2019.5.6

  and decrease treatment duration. Using Mycobacterium smegmatis as a surrogate organism, we report the identification of two new 2-aminoimidazole compounds that inhibit and disperse mycobacterial biofilms, work synergistically with isoniazid and rifampicin to eradicate preformed M. smegmatis biofilms in vitro, are nontoxic toward Galleria mellonella, and exhibit stability in mouse plasma.

  结核病（TB）仍然是全球性的重大健康问题，因此迫切需要新的治疗方法。病原体结核分枝杆菌驻留在宿主巨噬细胞内并形成生物膜样群落的能力有助于该疾病的持久性和药物耐受性。可以预防或逆转生物膜样表型的化合物有可能与结核病抗生素一起使用，以克服这种耐受性并缩短治疗时间。我们使用耻垢分枝杆菌作为替代生物，报告了两种抑制和分散分枝杆菌生物膜的新的2-氨基咪唑化合物的鉴定，它们与异烟肼和利福平协同作用，可在体外根除预先形成的耻垢分枝杆菌生物膜，对马勒菌无毒，并展示小鼠血浆中的稳定性。
• Method for the in situ preparation of chiral compounds derived from oxazaborolidine-borane complexes which are used in asymmetric reduction reactions
  申请人：Burgos Alain

  公开号：US20070055068A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A process for the in situ preparation of chiral compounds derived from oxazaborolidine-borane complexes, wherein a metal borohydride, a Lewis base and an inorganic acid ester are brought together and an optically active amino alcohol and optionally a halide are then added. The compound obtained is a complex that is useful as a catalyst in asymmetric reduction reactions. The reaction is performed by adding the substance to be reduced, particularly prochiral ketones or ether oximes, in order to synthesize chiral alcohols or chiral amines.

  一种用于原位制备从氧杂硼烷硼酸盐复合物中衍生的手性化合物的方法，其中将金属硼氢化物、路易斯碱和无机酸酯混合，然后加入手性活性氨基醇和可选的卤化物。所得化合物是一种复合物，可用作不对称还原反应中的催化剂。通过将待还原物质，特别是原始手性酮或醚肟加入以合成手性醇或手性胺来执行反应。
• 1,4-Bis(5-p-n-butoxyphenyloxazol-2-yl)benzene and the preparaion thereof
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US03976656A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  1,4-Bis(5-p-n-butoxyphenyloxazol-2-yl)-benzene is prepared. The compound is seful as a lasing dye.

  制备了1,4-双(5-p-n-丁氧基苯基噁唑-2-基)-苯。该化合物可用作激光染料。
• 5- AND 6-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ripka Amy

  公开号：US20110183976A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  5- and 6-membered heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described as are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Also described is the treatment of neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including but not limited to those comprising cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了一些5-和6-成员杂环化合物，它们是磷酸二酯酶10的抑制剂，以及这些化合物的制备方法、制药组合物、制药制剂和在治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统(CNS)疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中使用这些化合物的制药用途。此外，本文还描述了治疗神经、神经退行性和精神疾病，包括但不限于认知缺陷或精神分裂症状的治疗方法。