4,5-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-arabinose | 120166-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-arabinose
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 120166-83-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: JBWYRMPLMQASLI-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-arabinose 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,5R)-4-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-5-[(2R)-(313C)oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  的D- [1-实际合成13 C]甘露糖，1- [1- 13 C]和1- [6- 13 C]岩藻糖

  摘要：

  13 C标记的甘露糖和岩藻糖的化学合成对于制备用于糖蛋白寡糖部分构象研究的分子探针非常重要。为标题[1-合成的新方法13 C]标记的化合物通过相应的烯烃化合物，它们是依次从d-甘露醇或通过有效地引入的L-阿拉伯糖来源的13 C，通过Wittig反应使用pH描述了3 P 13 CH 3 I和n- BuLi。引进的13 CH 3我以产生[1- 13 C] -和[6- 13C 1-标记的化合物分别以62％，56％和71％的产率完成。所有甘露糖和岩藻糖质子，从H-1〜H-6，通过使用1 HMQC-TOCSY技术观察：[1- 1分的混合物13 C] -和[6- 13 C]标记的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.073
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,5-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  的D- [1-实际合成13 C]甘露糖，1- [1- 13 C]和1- [6- 13 C]岩藻糖

  摘要：

  13 C标记的甘露糖和岩藻糖的化学合成对于制备用于糖蛋白寡糖部分构象研究的分子探针非常重要。为标题[1-合成的新方法13 C]标记的化合物通过相应的烯烃化合物，它们是依次从d-甘露醇或通过有效地引入的L-阿拉伯糖来源的13 C，通过Wittig反应使用pH描述了3 P 13 CH 3 I和n- BuLi。引进的13 CH 3我以产生[1- 13 C] -和[6- 13C 1-标记的化合物分别以62％，56％和71％的产率完成。所有甘露糖和岩藻糖质子，从H-1〜H-6，通过使用1 HMQC-TOCSY技术观察：[1- 1分的混合物13 C] -和[6- 13 C]标记的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.073

文献信息

• Unusual [2+2]cycloaddition reaction of allylsilanes with 2,3--isopropylidene derivatives of -aldose catalyzed by boron trifluoride etherate
  作者：Hideyuki Sugimura、Minako Uematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80650-4

  日期：1988.1

  In the reaction of allylsilanes with 2,3--isopropylidene derivatives of -aldose, [2+2] cycloaddition occurred predominantly rather than allylation in the presence of boron trifluoride etherate to give oxetane derivatives as major products together with small amounts of homoallyl alcohols.

  在烯丙基硅烷与-醛糖的2,3--异亚丙基衍生物的反应中，主要发生[2 + 2]环加成反应，而不是在三氟化硼醚化物存在下进行烯丙基化反应，从而得到以氧杂环丁烷衍生物为主要产物以及少量的均烯丙基醇。
• SUGIMURA, H.;UEMATSU, M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4953-4956
  作者：SUGIMURA, H.、UEMATSU, M.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIMURA, HIDEYUKI, NAGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1988) N 31, S. 55-62
  作者：SUGIMURA, HIDEYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of d-[1-13C]mannose, l-[1-13C] and l-[6-13C]fucose
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Hiroki Youda、Masaru Kojima、Mayumi Sakuma、Shu-ichirou Inaba、Kyota Kurosawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.073

  日期：2005.1

  The chemical synthesis of 13C-labeled mannose and fucose is important for the preparation of molecular probes used in the conformational study of the oligosaccharide portions of glycoproteins. A new method for the synthesis of the title [1-13C]-labeled compounds via the corresponding olefin compounds, which are in turn derived from d-mannitol or l-arabinose by efficient introduction of 13C, by the

  13 C标记的甘露糖和岩藻糖的化学合成对于制备用于糖蛋白寡糖部分构象研究的分子探针非常重要。为标题[1-合成的新方法13 C]标记的化合物通过相应的烯烃化合物，它们是依次从d-甘露醇或通过有效地引入的L-阿拉伯糖来源的13 C，通过Wittig反应使用pH描述了3 P 13 CH 3 I和n- BuLi。引进的13 CH 3我以产生[1- 13 C] -和[6- 13C 1-标记的化合物分别以62％，56％和71％的产率完成。所有甘露糖和岩藻糖质子，从H-1〜H-6，通过使用1 HMQC-TOCSY技术观察：[1- 1分的混合物13 C] -和[6- 13 C]标记的化合物。